В статье представлен общий теоретический анализ системной проблематики правового регулирования отношений в сети Интернет формата WEB 2.0. Развитие сети Интернет авторы разделяют на три условных этапа — период становления сетевых технологий, WEB 1.0 и WEB 2.0. Системные проблемы правового регулирования сети Интернет на каждом из этих этапов, а именно проблемы идентификации пользователей, определения юрисдикции и ответственности информационных посредников исследуются с учетом законодательства и правоприменительной практики как России, так и зарубежных стран. Особое внимание уделено правовым проблемам социальных сетей как системообразующего сервиса сети Интернет формата WEB 2.0.