Актуальность и цели. В статье исследуются проблемы игры как эстетической деятельности, изложенные в трактате немецкого поэта Ф. Шиллера «Письма об эстетическом воспитании». Ф. Шиллер представляет идеалистический взгляд на творчество, противоположный просветительскому материализму, он раскрыл значение феномена игры для развития искусства. В игре, как считал Ф. Шиллер, заключен идеал красоты, это имеет главное значение при создании художественного произведения. Материалы и методы. Материалом для исследования послужил философский труд Ф. Шиллера «Письма об эстетическом воспитании». В работе использованы сравнительно-типологический и аналитический методы исследования. Результаты. В статье рассмотрены философско-эстетические взгляды Ф. Шиллера и определен круг проблем творчества, которые он ставит в «Письмах об эстетическом воспитании». Ф. Шиллер разрушает рационалистическую традицию просветительской литературы и вводит концепцию игры в искусстве. Он совмещает игру и красоту как необходимые элементы творческого процесса, подменяет реальность видимостью, что предваряло современные модернистско-постмодернистские эстетические учения. Выводы. Анализ эстетического учения Ф. Шиллера показал, что он стоял у истоков современных концепций игры в искусстве. В эстетической теории Ф. Шиллера игра стала показателем свободы творчества художника, соединяя его с бессознательным и не привязывая к реальности. Игра в творчестве помогает устранить противоречие между реальным и воображаемым и утверждает господство вымысла, который реализуется в творческой игре. Учение Ф. Шиллера было использовано в современных эстетических теориях (Й. Хейзинга, А. Арто, Г. Гессе, Г. Гадамер и т.д.), оно помогает становлению современной литературы модернизма и постмодернизма.