Синтез 2-экзо- (4-нитрофенилтио) -5-оксо-4-оксатрицикло[4. 2. 1. 0{3, 7}]нонан-9-эндо-карбоновой кислоты
В исследовании производные рассмотрены как полупродукты в синтезе соответствующих аминокислот, которые представляют интерес при поиске новых биологически активных препаратов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Образование и реакционная способность
органических производных сульфонильной серы и родственные
реакции. <...> А.В. Колобов, С.Т. Панфилов, Е.Р. Кофанов
СИНТЕЗ 2-ЭКЗО-(4-НИТРОФЕНИЛТИО)-5-OКCO-4-ОКСАТРИЦИКЛО[4.2.1.03,7]НОНАН-9ЭНДО-КАРБОНОВОЙ
КИСЛОТЫ
(Ярославский государственный технический университет)
E-mail: kofanover@ystu.ru
Разработаны методики получения 2-экзо-(4-нитрофенилтио)-5-oкco-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-эндо-карбоновой
кислоты из фенилсульфенхлорида и 4-нитрофенилсульфенхлорида. <...> Нитропроизводные
2-фенилтио-5-oкco-4оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоновой
кислоты
привлекли наше внимание как полупродукты
в синтезе соответствующих аминокислот. <...> Последние,
ранее не описанные соединения, представляют
интерес при поиске новых биологически
активных препаратов. <...> Другим направлением является
исследование полученных аминокислот в качестве
мономеров для гомополиконденсации. <...> Несмотря на достаточно большое количество
публикаций, посвящѐнных присоединению
сульфенгалогенидов к производным норборнена,
систематические данные, позволяющие выбрать
оптимальные условия проведения конкретной реакции,
как правило, отсутствуют. <...> Известно, что в широком диапазоне условий
реакция присоединения сульфенгалогенидов к
производным эндиковой кислоты или еѐ трансХИМИЯ
И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 том 50 вып. <...> 1
15
изомера протекает стереоселективно, не сопровождается
каркасными перегруппировками и приводит
к соответствующим γ-лактонам с экзо- расположением
тиоарильного фрагмента (1, 2). <...> 2.1.03,7]нонан-9-эндо-карбоновой
кислоты (НЭК)
является взаимодействие эндиковой кислоты с 4нитрофенилсульфенхлоридом:
O
O
N+
SCl
+
COOH
COOH
O
O
N+
S
COOH
O
НЭК
O
Поскольку
эндиковая кислота плохо растворима
в неполярных органических растворителях,
обычно применяемых для проведения реакций
с сульфенгалогенидами, мы провели эту реакцию
в смешанном растворителе CCl4CH3COOH. <...> Несмотря на то, что 4-нитросульфенхлорид
не был в избытке, необходимость которого
обусловлена его взаимодействием <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: