Синтез производных 2-метилнитрамино-4-метокси-6-полинитрометил-1, 3, 5-триазина
В работе исследованы подходы к синтезу метилнитраминопроизводных 1, 3, 5-триазина, содержащих полинитрометильную группу.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
В.В. Бахарев, А.А. Гидаспов, Е.А. Косарева
СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 2-МЕТИЛНИТРАМИНО-4-МЕТОКСИ-6-ПОЛИНИТРОМЕТИЛ1,3,5-ТРИАЗИНА
(Самарский
государственный технический университет)
E-mail: knil@sstu.smr.ru
Изучено нитрование метиламинной группы, как метод формирования метилнитраминного
фрагмента в тринитрометил-1,3,5-триазинах. <...> Исследованы некоторые
химические превращения полинитрометильного фрагмента в 2-метилнитрамино-4-метокси-6-тринитрометил-1,3,5-триазине
и синтезирован ряд новых соединений. <...> Продолжая работы по синтезу полинитрометил-1,3,5-триазинов,
изучению их химических
свойств и поиску биологически активных соединений
в этом ряду [1-3], были исследованы подходы
к синтезу метилнитраминопроизводных
1,3,5-триазина, содержащих полинитрометильную
группу. <...> Во-первых, нитрование метиламинной
группы в тринитрометильном производном 1,3,5триазина,
во-вторых, химические превращения
полинитрометильного фрагмента в метилнитраминопроизводных
1,3,5-триазина. <...> В рамках первого подхода нитрованием
метиламинного фрагмента в 2-метиламино-4метокси-6-полинитрометил-1,3,5-триазинах
1а-в
синтезированы 2-метилнитрамино-4-метокси-6полинитрометил-1,3,5-триазины
2а-в по схеме:
Me
NH
N
MeO
N
1а-в
N
C(NO2)2R
HNO3
Me NO2
N
N
MeO
N
2а-в
R = NO2 (1a, 2a); R = Cl (1б, 2б); R = Me ( 1в, 2в)
Из всех опробованных нитрующих агентов
положительный результат (позволивший получить
практически чистый 2 с выходом 65-80 %) был
достигнут при использовании в качестве нитрующего
агента смеси концентрированной азотной
кислоты и уксусного ангидрида. <...> В рамках второго подхода денитрованием
2-метилнитрамино-4-метокси-6-тринитрометил1,3,5-триазин
2а иодистым калием в метаноле получена
соответствующая калиевая соль 2-метилнитрамино-4-метокси-6-динитрометил-1,3,5-триазина
3 по схеме:
2в
CH3I
N
C(NO2)2R
2б
Cl2
3
H+
Me NO2
N
N
MeO
N
2а
N
C(NO2)3
KI
CH3OH
Me NO2
N
N
MeO
N
3
Из калиевой соли 3 синтезирован ряд
функциональных производных: хлорированием
элементным хлором в воде получен 2-метилнитрамино-4-метокси-6-хлординитрометил-1,3,5триазин
2б; алкилированием <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: