Ацетилпроизводные 2'-N-арилимино-5-гидроксиметил-8-метил-2Н-пирано[2, 3-C]пиридин-3-карбоксамидов
Работа посвящена выяснению преимущественного направления ацилирования представленных соединений.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
И.А.Журавель, С.Н.Коваленко, В.П.Черных, П.Е.Шинкаренко
АЦЕТИЛПРОИЗВОДНЫЕ 2-N-АРИЛИМИНО-5-ГИДРОКСИМЕТИЛ-8-МЕТИЛ-2HПИРАНО[2,3-C]ПИРИДИН-3-КАРБОКСАМИДОВ
(Национальный
фармацевтический университет, г. Харьков, Украина)
Описан синтез 2-N-арилимино-5-гидроксиметил-8-метил-2Н-пирано[2,3-c]пиридин-3-карбоксамидов
и изучена реакция их ацилирования уксусным ангидридом. <...> Установлено,
что реакция протекает по гидроксиметильной и амидной группам. <...> Также достаточно хорошо изучены
реакции 2-иминокумаринов с различными
нуклеофильными агентами [6]. <...> Наряду с этим, реакции 2-иминокумаринов
с электрофильными реагентами изучены гораздо
меньше. <...> Однако же, с учетом большого разнообразия
электрофильных реагентов такие реакции
представляют определенный интерес, особенно в
случаях, когда исходные соединения содержат в
своей структуре несколько нуклеофильных центров. <...> Кроме того, ацильная защита высоко реакционноспособных
группировок в большинстве
случаев позволяет улучшить фармакокинетические
и технологические свойства синтезированных
соединений, или же, обеспечивая медленное
высвобождение активной группы лекарственной
субстанции, может в значительной степени изменить
метаболизм действующего вещества. <...> Ранее в работах кафедр органической химии
НФаУ и ХГУ (г.Харьков, Украина) были
представлены реакции некоторых 2-иминокумаринов
с уксусным ангидридом и показано, что за10
мещение
происходит по иминогруппе, а реакции
протекают гладко и с хорошими выходами [7]. <...> .
В данной работе нами поставлена задача
исследовать реакции ацилирования 7-азааналогов
2-иминокумарина на примере 5-гидроксиметил-2имино-8-метил-2H-пирано[2,3-c]пиридин-3-карбоксамидов. <...> Поскольку молекулы таких соединений
содержат несколько нуклеофильных центров
представляло интерес выяснить преимущественное
направление ацилирования таких соединений. <...> Исходный 5-гидроксиметил-2-имино-8-метил-2H-пирано[2,3-c]пиридин-3-карбоксамид
3
получали реакцией пиридоксаля гидрохлорида <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: