Синтез 3- (1Н-азол-1-ил) пропан-1, 2-диолов
Представлен один из способов получения 4- (1Н-азол-1-илметил) -1, 3- диоксоланов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Целевые азольные производные получали по этому
способу со средними выходами, что обусловлено
потерями при очистке методом флешхроматографии. <...> По первому способу 3-(1H-1,2,4-триазол1-ил)пропан-1,2-диол
(6a) и 3-(1H-имидазол-1ил)пропан-1,2-диол
(6b) с количественными выходами
синтезировали гидролизом соответствующих
4-(1Н-азол-1-илметил)-2,2-диметил-1,3-диоксоланов
(5a,b) кипячением в метаноле в присут102
ствии
эквимолярного количества соляной кислоты. <...> По второму способу целевые диолы синтезировали
окислением аллилазолов (8a, b) по реакции
Вагнера [6]. <...> Среди продуктов
алкилирования при помощи хромато-масс спектрометрии
были обнаружены 1,4-диаллил-1,2,4триазолий
бромид и 1,3-бис-(1,2,4-триазолил)пропан. <...> Для уменьшения доли побочных продуктов
алкилирования 1-аллил-1Н-имидазол (8b)
получали алкилированием пятикратного избытка
имидазола аллилбромидом в метаноле в присутствии
гидрокарбоната натрия при комнатной температуре
в течение 5 суток [8], с выходом 93%. <...> По третьему способу 3-(1H-имидазол-1ил)пропан-1,2-диол
был получен с выходом 65%
конденсацией имидазола (9) с эквимолярным количеством
с глицидола (10) в ацетонитриле [9-13]. <...> Учитывая суммарный выход и количество
стадий, оптимальным способом получения 3-(1Hимидазол-1-ил)пропан-1,2-диола
является взаимодействие
имидазола с глицидолом, поскольку
продукт получают в одну стадию и с наибольшим
суммарным выходом – 65%. <...> Однако, следует отметить,
что при гидролизе 4-(1Н-азол-1-илметил)2,2-диметил-1,3-диоксоланов
целевые диолы были
получены со спектральной чистотой без дополнительных
методов выделения. <...> ИК-спектры записывали в тонком
слое на приборе «Specord M-80». <...> Реакционную массу охлаждают,
фильтруют, фильтрат упаривают, остаток перегоняют
в вакууме масляного насоса. <...> Реакционную массу перемешивают 12 ч, кипятят
3 ч, охлаждают, фильтруют, фильтрат упаривают,
остаток фракционируют в вакууме масляного
насоса. <...> Реакционную массу фильтруют, фильтрат
упаривают, остаток перегоняют в вакууме масляного
насоса, собирая <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: