РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2007/№ 7/

Синтез 3- (1Н-азол-1-ил) пропан-1, 2-диолов

Представлен один из способов получения 4- (1Н-азол-1-илметил) -1, 3- диоксоланов.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Целевые азольные производные получали по этому способу со средними выходами, что обусловлено потерями при очистке методом флешхроматографии. <...> По первому способу 3-(1H-1,2,4-триазол1-ил)пропан-1,2-диол (6a) и 3-(1H-имидазол-1ил)пропан-1,2-диол (6b) с количественными выходами синтезировали гидролизом соответствующих 4-(1Н-азол-1-илметил)-2,2-диметил-1,3-диоксоланов (5a,b) кипячением в метаноле в присут102 ствии эквимолярного количества соляной кислоты. <...> По второму способу целевые диолы синтезировали окислением аллилазолов (8a, b) по реакции Вагнера [6]. <...> Среди продуктов алкилирования при помощи хромато-масс спектрометрии были обнаружены 1,4-диаллил-1,2,4триазолий бромид и 1,3-бис-(1,2,4-триазолил)пропан. <...> Для уменьшения доли побочных продуктов алкилирования 1-аллил-1Н-имидазол (8b) получали алкилированием пятикратного избытка имидазола аллилбромидом в метаноле в присутствии гидрокарбоната натрия при комнатной температуре в течение 5 суток [8], с выходом 93%. <...> По третьему способу 3-(1H-имидазол-1ил)пропан-1,2-диол был получен с выходом 65% конденсацией имидазола (9) с эквимолярным количеством с глицидола (10) в ацетонитриле [9-13]. <...> Учитывая суммарный выход и количество стадий, оптимальным способом получения 3-(1Hимидазол-1-ил)пропан-1,2-диола является взаимодействие имидазола с глицидолом, поскольку продукт получают в одну стадию и с наибольшим суммарным выходом – 65%. <...> Однако, следует отметить, что при гидролизе 4-(1Н-азол-1-илметил)2,2-диметил-1,3-диоксоланов целевые диолы были получены со спектральной чистотой без дополнительных методов выделения. <...> ИК-спектры записывали в тонком слое на приборе «Specord M-80». <...> Реакционную массу охлаждают, фильтруют, фильтрат упаривают, остаток перегоняют в вакууме масляного насоса. <...> Реакционную массу перемешивают 12 ч, кипятят 3 ч, охлаждают, фильтруют, фильтрат упаривают, остаток фракционируют в вакууме масляного насоса. <...> Реакционную массу фильтруют, фильтрат упаривают, остаток перегоняют в вакууме масляного насоса, собирая <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: