СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ГИДРАЗОНОПРОИЗВОДНЫХ ДИАЛКИЛКЕТИПИНАТОВ

Актуальность и цели. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы успешно используются в органическом синтезе и координационной химии как перспективные полифункциональные наноматериалы и биологически активные вещества. Химия таких представителей тетракарбонильных соединений, как эфиры 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-диовой (кетипиновой) кислоты, до наших исследований оставалась недостаточно изученной. Цель работы – дополнить данные о химии диалкилкетипинатов и изучить особенности строения новых азотистых производных на их основе. Материалы и методы. В качестве исходных соединений для получения диалкилкетипинатов использовали алкилацетаты, диалкилоксалаты и гидрид натрия. В качестве способа получения новых гидразонопроизводных была применена реакция диалкилкетипинатов с 2,4-динитрофенилгидразином в среде этанола с ледяной уксусной кислотой. Результаты. Разработан способ получения различных эфиров 3-[2-(2,4-динитрофенил)гидразоно]гексан-1,6-диовой кислоты и эфиров 3,4-бис[2-(2,4-динитрофенил)гидразоно]гексан-1,6-диовой кислоты. Изучены особенности строения синтезированных соединений на основании данных ИК и ЯМР спектроскопии. Выводы. Изучена реакция диалкилкетипинатов с 2,4-динитрофенилгидразином, в результате которой получены новые гидразонопроизводные. Исследованы особенности строения синтезированных соединений, установлено, что кетипинаты, в зависимости от условий, могут образовывать как моногидразонопроизводные, так и бис-гидразоны. Показано, что в твердом состоянии гидразонопроизводные кетипинатов ассоциированы, а в растворах ассоциация отсутствует.

• Муковоз П.П.
• Козьминых В.О.
• Тарасова В.А.

• Прикладные науки. Медицина. Технология

• Естественные науки
• География. История.