СТРОЕНИЕ И ТАУТОМЕРИЯ 1,6-ДИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4,6-ТЕТРАОКСОСИСТЕМ И ИХ БЛИЖАЙШИХ АЗОАНАЛОГОВ (ОБЗОР)

Актуальность и цели. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения и их производные отличаются разнообразием строения, высокой реакционной способностью и являются удобными структурными блоками в синтезе различных гетероциклических соединений. Тетраоксосистемы, имеющие алкильные заместители в ацильных звеньях, до наших исследований оставались малоизученными. Целью работы было дополнить собственными данными и обобщить известные сведения о строении 1,6-диалкилзамещенных 1,3,4,6-тетракетонов, а также их азотистых гетероциклических производных. Материалы и методы. В качестве исходных соединений для получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов использовали алкилметилкетоны, диэтилоксалат, метоксид натрия, а также диэтиловый эфир или тетрагидрофуран как инертную среду. В качестве способа получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов была применена сложноэфирная конденсация Клайзена алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. Результаты. Разработан двухстадийный способ получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с различными алкильными заместителями в ацильных звеньях путем последовательного взаимодействия различных алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. Исследованы особенности строения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов, обнаружены неизвестные ранее таутомерные формы. Изучены реакции 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с N,N- и О,N-бинуклеофилами, получены новые гетероциклические азиновые производные 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов. Выводы. Установлено, что 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраоны в твердом состоянии и растворах неполярных растворителей представлены бис-хелатной диенольной формой, а в полярных растворителях присутствует (ацетон) или преобладает (ДМСО) циклическая оксофурановая форма. Показано, что с 1,2-диаминобензолом 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраоны образуют гетероциклические азопроизводные.

• Муковоз П.П.
• Козьминых В.О.
• Карманова О.Г.
• Тарасова В.А.

• Прикладные науки. Медицина. Технология

• Естественные науки
• География. История.