2, 4-динитродифениловый эфир в синтезе производных 1, 5-динитро-3-азабицикло[3. 3. 1]нон-6-енов
Работа посвящена поиску новых биологически активных веществ - аналогов природных соединений.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
И.Е. Якунина, А.С. Володина
2,4-ДИНИТРОДИФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР В СИНТЕЗЕ ПРОИЗВОДНЫХ
1,5-ДИНИТРО-3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОН-6-ЕНОВ
(Тульский государственный педагогический университет им. <...> Строение синтезированных соединений изучено методами ИК и
ЯМР 1Н и 13С спектроскопии. <...> Одна из задач современной органической
синтетической химии – получение новых структур,
- аналогов природных соединений, обладающих
биологической активностью. <...> К числу последних
можно, без сомнения, отнести и 3азабицикло[3.3.1]нонаны,
которые уже нашли
широкое применение в терапевтической практике
при лечении заболеваний сердечно-сосудистой
системы, желудочно-кишечного тракта и т.д. <...> Наряду
с этим, 3-азабицикло[3.3.1]нонаны широко
используются в качестве средств защиты растений,
ингибиторов коррозии, различного рода добавок,
стабилизаторов для высокомолекулярных
соединений [1,2]. <...> В качестве
модельного субстрата в настоящей работе был
использован 2,4-динитродифениловый эфир (1),
который ранее не применялся для синтеза подобных
соединений. <...> Из литературных данных известно,
что под действием оснований активированные
нитродифенилоксиды легко вступают в
реакции нуклеофильного замещения с отщеплением
арилоксигрупп [4]. <...> В связи с этим, интересным
было проверить, могут ли нитропроизводные
мостиковых дифенильных систем быть субстратами
в исследуемой реакции. <...> При действии тетрагидридобората натрия на
раствор 2,4-динитродифенилоксида в смеси растворителей
ТГФ-этанол-вода появляется яркофиолетовая
окраска, указывающая на образование
промежуточного гидридного моноаддукта. <...> Реакционную
смесь выдерживали при температуре 1015
С в течение 15 минут до перехода окраски от
фиолетовой до оранжевой, что свидетельствует о
110
присоединении второго эквивалента гидрид-иона
к субстрату с образованием диаддукта (2). <...> Затем
добавляли раствор, состоящий из формалина и
соответствующего амина, интенсивно перемешивали
10 минут и нейтрализовали реакционный раствор
20%-ной <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: