Нитримины. VI. Нитрование 1-фенил-2-нитрогуанидина и его нитропроизводных смесями азотной кислоты и уксусного ангидрида

азотные кислоты уксусные ангидриды фенилнитрогуанидины нитримины нитрование

Аномальные термохимические свойства арил-замещенных тетрааминоэтиленов, Способ восстановления соединений мышьяка (V), содержащихся в составе реакционных масс щелочной детоксикации люизита, в соединениях мышьяка (III), ...

НИТРОВАНИЕ 1-ФЕНИЛ-2-НИТРОГУАНИДИНА И ЕГО НИТРОПРОИЗВОДНЫХ СМЕСЯМИ АЗОТНОЙ КИСЛОТЫ И УКСУСНОГО АНГИДРИДА (Сибирский государственный технологический университет) E-mail: sibstu@sibstu.kts.ru Нитрование 1-фенил-2-нитрогуанидина и 1-(4-нитрофенил)-2-нитрогуанидина смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида протекает селективно по фенильной группе с образованием 1-(2-нитрофенил)- и 1-(2,4-динитрофенил)-2-нитрогуанидинов, соответственно. <...> В тоже время, при действии аналогичной нитрующей смеси на 1-(2,4,6тринитрофенил)-2-нитрогуанидин наблюдается N-нитрование с образованием 1-(2,4,6тринитрофенил)-1,2-динитрогуанидина. <...> Нитрование слабоосновных аминов смесями азотной кислоты и уксусного ангидрида является хорошо известным методом получения Nнитросоединений <...> В частности, таким способом из 1-алкил-2-нитрогуанидинов были получены 1-алкил-1,2-динитрогуанидины [3]: R HN NH2 NNO2 HNO3/Ac2O R N NH2 NNO2 NO2 В настоящей работе нами изучено действие смеси азотной кислоты и уксусного ангидрида на 1-фенил-2-нитрогуанидин 1 и его нитропроизводные. <...> По аналогии с данными работы [3] мы ожидали получения производных 1,2(2,3)-динитрогуанидина. <...> Образующийся с выходом около 90% продукт по данным элементного анализа соответствует ожидаемому фенилпроизводному 1,2(2,3)-динитрогуанидина [4]. <...> Обнаруженное нами селективное нитрование соединения 1 уксусно-ангидридной нитрующей смесью делает соединение 2 существенно более доступным. <...> Действием уксусно-ангидридной нитрующей смеси на 1-(4-нитрофенил)-2-нитрогуанидин 3 также получен продукт нитрования по ароматическому циклу – O2N 1-(2,4-динитрофенил)-2нитрогуанидин гидрат 4 (выход около 16%). <...> Это вещество может образовываться как при денитрации соединения 4, так и являться промежуточным веществом в процессе его образования, поскольку известна склонность фенил-2-нитрогуанидинов в кислой среде к перегруппировке с миграцией Nнитрогруппы в ароматическое кольцо (по типу перегруппировки Бамбергера) [6]. <...> Дальнейшего нитрования соединения <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт