РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2007/№ 12/

Синтез замещенных 4-амино-5, 6-диметилфуро[2, 3-Д]пиримидин-2-карбоновых кислот

Представлен ряд кислот, который может быть использован для получения большого количества ранее не описанных производных фуро[2, 3-Д]пиримидонов с целью дальнейшего изучения их биологической активности.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
С.Б. Алябьев, Д.В. Кравченко, М.В. Дорогов, А.В. Иващенко СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 4-АМИНО-5,6-ДИМЕТИЛФУРО[2,3- D]ПИРИМИДИН-2КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (Институт проблем хемогеномики Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского, Исследовательский институт химического разнообразия) E-mail: michael-dorogov@list.ru Впервые получены замещенные 4-амино-5,6-диметилфуро[2,3-d]пиримидин-2карбоновые кислоты. <...> Показано, что циклизация этил {[3-(аминокарбонил)-4,5-диметил2-фурил]амино}(оксо)ацетата с образованием этил 5,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-2-карбоксилата может быть успешно проведена в дихлорэтане с триметилхлорсиланом. <...> Синтезированный ряд кислот может быть использован для получения большого количества ранее не описанных производных фуро[2,3-d]пиримидинов с целью дальнейшего изучения их биологической активности. <...> В частности, фуропиримидиновый структурный фрагмент может быть найден в большом количестве фармацевтических агентов с разнообразным диапазоном физиологических действий, например, антибактериальным <...> Используя описанный ранее [5,6] амид 2-амино-4,5-диметил-фуран-3-карбоновой кислоты (1), мы получили этиловый эфир 5,6-диметил-4-оксо-3,4дигидро-фуро[2,3-d]пиримидин-2-карбоновой кислоты <...> Взаимодействием амида 2-амино-4,5-диметил-фуран-3-карбоновой кислоты 1 с этилоксалилхлоридом в диэтиловом эфире с пиридином в качестве основания был получен с выходом 92 % соответствующий оксоацетат 2. <...> Последний под действием триметилхлорсилана (ТМХС) в сухом дихлорэтане (ДХЭ) в атмосфере аргона по методу, описанному в работе [7], был превращен с выходом 77 % в этиловый эфир 5,6-диметил-4-оксо3,4-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-2-карбоновой кислоты <...> Взаимодействием хлорида 4 с вторичными 5(1-5) аминами в условиях параллельного синтеза получена серия, включающая 5 новых замещенных 4-аминопиримидинов 6(1-5). <...> Далее эфиры 6(1-5) были подвергнуты мягкому щелочному гидролизу под воздействием гидроксида лития в ТГФ, при этом с высоким выходом <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: