Синтез замещенных 4-амино-5, 6-диметилфуро[2, 3-Д]пиримидин-2-карбоновых кислот
Представлен ряд кислот, который может быть использован для получения большого количества ранее не описанных производных фуро[2, 3-Д]пиримидонов с целью дальнейшего изучения их биологической активности.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
С.Б. Алябьев, Д.В. Кравченко, М.В. Дорогов, А.В. Иващенко
СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 4-АМИНО-5,6-ДИМЕТИЛФУРО[2,3- D]ПИРИМИДИН-2КАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ
(Институт проблем хемогеномики Ярославского государственного
педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского,
Исследовательский институт химического разнообразия)
E-mail: michael-dorogov@list.ru
Впервые получены замещенные 4-амино-5,6-диметилфуро[2,3-d]пиримидин-2карбоновые
кислоты. <...> Показано, что циклизация этил {[3-(аминокарбонил)-4,5-диметил2-фурил]амино}(оксо)ацетата
с образованием этил 5,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-2-карбоксилата
может быть успешно проведена в дихлорэтане с
триметилхлорсиланом. <...> Синтезированный ряд кислот может быть использован для получения
большого количества ранее не описанных производных фуро[2,3-d]пиримидинов с
целью дальнейшего изучения их биологической активности. <...> В частности, фуропиримидиновый
структурный фрагмент может
быть найден в большом количестве фармацевтических
агентов с разнообразным диапазоном физиологических
действий, например, антибактериальным <...> Используя
описанный ранее [5,6] амид 2-амино-4,5-диметил-фуран-3-карбоновой
кислоты (1), мы получили
этиловый эфир 5,6-диметил-4-оксо-3,4дигидро-фуро[2,3-d]пиримидин-2-карбоновой
кислоты <...> Взаимодействием амида 2-амино-4,5-диметил-фуран-3-карбоновой
кислоты 1 с этилоксалилхлоридом
в диэтиловом эфире с пиридином в
качестве основания был получен с выходом 92 %
соответствующий оксоацетат 2. <...> Последний под
действием триметилхлорсилана (ТМХС) в сухом
дихлорэтане (ДХЭ) в атмосфере аргона по методу,
описанному в работе [7], был превращен с выходом
77 % в этиловый эфир 5,6-диметил-4-оксо3,4-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-2-карбоновой
кислоты <...> Взаимодействием хлорида 4
с вторичными 5(1-5) аминами в условиях параллельного
синтеза получена серия, включающая 5
новых замещенных 4-аминопиримидинов 6(1-5). <...> Далее эфиры
6(1-5) были подвергнуты мягкому щелочному
гидролизу под воздействием гидроксида лития в
ТГФ, при этом с высоким выходом <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: