Взаимодействие некоторых винильных, аллильных и этинильных соединений с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии хлорамина Б
Об исследовании синтетических возможностей, границ применимости данного метода синтеза указанных соединений, влияния электронной природы заместителя при кратной связи на регионаправленность циклоприсоединения.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Н.М. Имашева, А.В. Великородов, В.Б. Ковалев, О.О. Кривошеев
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ НЕКОТОРЫХ ВИНИЛЬНЫХ, АЛЛИЛЬНЫХ И ЭТИНИЛЬНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ С ОКСИМАМИ АРЕНКАРБАЛЬДЕГИДОВ В ПРИСУТСТВИИ ХЛОРАМИНА Б
(Астраханский государственный университет)
E-mail: aspu@aspu.ru
Изучено взаимодействие некоторых винильных, аллильных и этинильных производных
с N-оксидами аренкарбонитрилов, генерированных из соответствующих оксимов
аренкарбальдегидов под действием хлорамина Б. <...> Установлено, что возможность протекания
реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения, выходы 3,5-дизамещенных изоксазолинов
и изоксазолов зависят как от природы диполярофила, так и от электронной
природы заместителя в бензольном кольце 1,3-диполя. <...> Структура новых соединений
подтверждена ИК, ЯМР 1Н, 13С, масс- спектрами и данными элементного анализа. <...> Ранее нами были изучены реакции 1,3диполярного
циклоприсоединения N-оксидов карбонитрилов,
генерированных из оксимов карбальдегидов
под действием хлорамина Б к аллил-Nфенилкарбамату,
пропаргил-N-фенилкарбамату и
метил-N-(n-аллилоксифенил)карбамату [1-4]. <...> Установлено,
что во всех случаях реакции 1,3диполярного
циклоприсоединения протекают региоспецифично
с образованием 3,5-дизамещенных
2-изоксазолинов и 2-изоксазолов. <...> Однако синтетические
возможности, границы применимости
данного метода синтеза указанных соединений,
как и влияние электронной природы заместителя
при кратной связи на регионаправленность циклоприсоединения,
практически не изучены. <...> Нами изучено 1,3-диполярное циклоприсоединение
N-оксидов аренкарбонитрилов, генерированных
указанным выше методом, к аллиловому
спирту (I), аллил-п-толилсульфону (II), аллилфениловому
эфиру (III), метил-N-(м-аллилоксифенил)карбамату
(IV), винилбутиловому эфиру <...> (V), винилфенилсульфону (VI), акриламиду (VII),
g-винилпиридину (VIII), амиду коричной кислоты
(IX), транс-стильбену (X), пропаргиловому спирту
(XI) и фенилацетилену (XII). <...> Процесс осуществляли
кипячением эквимолярной смеси соответствующего <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: