Универсальный подход к синтезу библиотек замещенных изоксазоло[5, 4-D]пиримидинов
Работа посвящена пиримидину и его соединениям, которые присутствуют во многих природных и синтетических биологическиактивных соединениях.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Алябьев, Д.В. Кравченко, М.В. Дорогов, А.В. Иващенко
УНИВЕРСАЛЬНЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ БИБЛИОТЕК ЗАМЕЩЕННЫХ
ИЗОКСАЗОЛО[5,4-D]ПИРИМИДИНОВ
(Институт проблем хемогеномики Ярославского государственного
педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского,
Исследовательский институт химического разнообразия)
E-mail: michael-dorogov@list.ru
В статье представлен универсальный синтетический путь получения новых гетероциклических
структур содержащих изоксазоло[5,4-d]пиримидиновый фрагмент. <...> Используя удобный и простой подход, были синтезированы различные серии полизамещенных
изоксазоло[5,4-d]пиримидинов, которые ранее не были описаны в научной литературе. <...> К тому же, их нельзя использовать
для синтеза комбинаторных библиотек. <...> NH3
NH2
95%
EtO
N
O
3
O
NH2
NH2
Низкий выход целевых продуктов (14 %),
получаемых данным методом, побудил нас искать
более подходящие условия реакции и реагенты. <...> Структура и
чистота всех соединений, синтезированных в рамках
данной работы, были подтверждены методами
1H ЯМР и ЖХМС. <...> Раствор малононитрила
(0.1 моль) в абсолютном этаноле (70
мл) добавяют к раствору этилата натрия, полученному
из 0.1 моль Na и 75 мл абсолютного этанола,
затем при интенсивном перемешивании добавляют
из капельной воронки раствор этилхлоро(гидроксиимино)ацетата
1 (0.1 моль) в 80 мл
этанола. <...> Температура реакционной массы при
этом не должна превышать 5 С. <...> Образующийся осадок отфильтровывают
и промывают водой, а затем гексаном. <...> Метод a: раствор цианацетамида (0.12
моль) в горячем абсолютном этаноле (80 мл) добавляют
к раствору этилата натрия, полученного
путем растворения 0.12 моль Na в 90 мл абсолютного
этанола, затем при температуре порядка 5 C
и интенсивном перемешивании прикапывается
раствор 0.12 моль этил хлоро(гидроксиимино)ацетата
1 в 100 мл абсолютного этанола. <...> Реакционную
массу перемешивают 1 час при комнатной
температуре и затем 3 часа при 80 C. <...> Мeтод б: этил-5-амино-4-цианоизоксазоло-3-карбоксилат
2 (0.05 моль) порциями добавляют
к концентрированной серной кислоте <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: