Некоторые особенности сульфохлорирования производных пиридо[2, 3-b][1, 5]бензоксазепин-5 (6Н) -она
Изучено сульфохлорирование семичленных гетероциклических соединений на основе 2-хлорникотиновой кислоты и замещенных орто-аминофенолов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.С. Быченков, А.В. Тарасов, П.К. Писарев, В.Н. Спиридонова, Ю.А. Москвичев
НЕКОТОРЫЕ ОСОБЕННОСТИ СУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
ПИРИДО[2,3-b][1,5]БЕНЗОКСАЗЕПИН-5(6Н)-ОНА
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: bychenkovas@ystu.ru
Изучено сульфохлорирование семичленных гетероциклических соединений,
синтезированных на основе 2-хлорникотиновой кислоты и замещенных ортоаминофенолов. <...> Реакция
сульфохлорирования является одним
из основных методов получения сульфопроизводных
ароматических и гетероциклических
соединений [1], которые находят применение в
синтезе красителей, биологически активных веществ,
различных типов поликонденсационных
полимерных материалов. <...> Нами было изучено сульфохлорирование
пиридобензоксазепинонов 2а-с (уравнения 1 и 2),
полученных в результате внутримолекулярной
циклизации 2-гидроксианилидов о-хлорникотиновой
кислоты 1а-с (схема). <...> С Схема 1
хема
Scheme
Cульфохлорирование пиридобензоксазепинонов
2a-с пятикратным мольным избытком
хлорсульфоновой кислоты в течение 2-3 часов при
40-80 С показало, что индивидуальные сульфонилхлориды
образуются в случае наличия заместителей
в остатке о-аминофенола (уравнение 1);
отсутствие заместителей приводит к получению
NH
B
+
2
3
N
R
4
N
1
O
NH
Cl HO
1a-c
R
2
3
смеси изомеров (уравнение 2). <...> Время и температура
реакции были подобраны опытным путем,
определено, что для хлорзамещенного пиридобензоксазепинона
2с необходима температура 80 С
при продолжительности реакции 3 ч, тогда как
для незамещенного 2а и метилзамещенного 2b
пиридобензоксазепинонов достаточно 40 С и 2 ч. <...> Выход
сульфонилхлоридов пиридобензоксазепинонов
3а-с, 1Н ЯМР-спектры и температура
плавления соответствующих сульфонилморфолидов
представлены в таблице. <...> (2)
+
Таблица
Выходы сульфонилхлоридов, температуры плавления
и 1Н ЯМР-спектры соответствующих сульфонилморфолидов
пиридо[2,3-b][1,5]бензоксазепин5(6H)-онов
Table. <...> В трехгорлую колбу,
снабженную мешалкой и капельной воронкой,
помещали раствор <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: