Каталитическое гидрирование хинолинов
Проведено сравнительное каталитическое гидрирование хинолина и двух его производных в свободном состоянии и в виде гидрохлоридов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.А. Карпов, С.В. Красников, Т.А. Обухова
КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ ХИНОЛИНОВ
(Ярославский государственный технический университет)
E-mail: krasnikovsv@ystu.ru
Проведено сравнительное каталитическое гидрирование хинолина и двух его производных
в свободном состоянии и в виде гидрохлоридов. <...> Показано, что в первом случае
происходит селективное насыщение пиридинового фрагмента. <...> При гидрировании в виде
гидрохлоридов образуются продукты полного восстановления хинолинового ядра. <...> Как показывают недавние исследования,
многие гетероциклические соединения, содержащие
частично или полностью насыщенную хинолиновую
систему, представляют интерес в качестве
активных агентов для лечения различных патологий
у человека. <...> Одним из наиболее эффективных способов
синтеза структур с насыщенной хинолиновой системой
является жидкофазное гидрирование соответствующих
ароматических соединений в присутствии
гетерогенных катализаторов на основе
металлов платиновой группы [4, 5]. <...> В литературе
достаточно хорошо изучены реакции гидрирования
хинолина [4] и его ближайших гомологов [5]. <...> Реакцию, как правило, осуществляют в кислой
или нейтральной среде, и в зависимости от температуры
может наблюдаться полное или частичное
насыщение гетероциклического фрагмента. <...> В то
же время остается непонятным, каким образом на
глубину гидрирования влияет протонирование
атома азота хинолинового цикла в кислой среде. <...> В связи с этим в настоящей работе была
поставлена цель провести сравнительное гидрирование
соединений ряда хинолина в свободном и
протонированном состоянии (в виде гидрохлоридов). <...> В первом случае (гидрирование в свободном
состоянии) реакцию проводили в этаноле в
присутствии Pd/C (схема 1). <...> При этом для хинолина
1а и 8-оксихинолина 1б происходило селективное
восстановление пиридинового фрагмента. <...> При гидрировании соединения 1в образовывалась
не идентифицированная смесь продуктов реакции. <...> При этом для исходных соединений 3а <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: