Поведение бифенила и родственных соединений в реакциях электрофильного замещения
В обзоре рассматриваются реакции ароматического электрофильного замещения в бициклических системах - структурных аналогах бифенила. Особое внимание уделено "орто-эффекту" и влиянию различных факторов на региоселективность реакций.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
К.Л. Овчинников, А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов
ПОВЕДЕНИЕ БИФЕНИЛА И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ
ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ*
(Ярославский государственный технический университет)
В обзоре рассматриваются реакции ароматического электрофильного замещения
в бициклических системах – структурных аналогах бифенила. <...> Особое внимание уделено
«орто-эффекту» и влиянию различных факторов на региоселективность реакций. <...> Область научных интересов: реакции электрофильного ароматического
замещения, реакции карбоновых кислот и их
производных, изучение механизмов реакций. <...> 8
3
Нитрозамещенные бифенилкарбоновые
кислоты являются практически ценными соединениями,
которые используются для получения мономеров
для термостойких полимеров [6, 7], жидкокристаллических
материалов [8]. <...> Еще одним направлением использования
соединений с бифенильным фрагментом
стал синтез на их основе биологически активных
веществ, в том числе и лекарственных препаратов
[10, 11]. <...> Фармацевтическими фирмами мира разработано
и проходит в настоящее время различные
стадии клинических испытаний несколько сотен
лекарственных препаратов, содержащих бифенильный
фрагмент. <...> Простейший
способ функционализации
бифенильного фрагмента – реакция электрофильного
ароматического замещения. <...> Таким образом, вопрос о скорости, региоселективности и, соответственно, особенностях механизма электрофильного ароматического замещения в производных бифенила остается открытым. <...> РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ БИФЕНИЛА И РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ ЕГО НИТРОВАНИЯ Из всех соединений, содержащих в своей структуре бифенильный фрагмент, наиболее изученным является, пожалуй, сам бифенил. <...> Так, например, при нитровании бифенила азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при 0 C орто/пара-соотношение мононитробифенилов составляет 2,15, при нитровании азотной кислотой в среде уксусной кислоты при 85-90 C – 0,6 [13], смесью азотной и серной кислот при 25 C – 3,1-3,7 [14]. <...> Так, например <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: