Региоселективность взаимодействия дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты с метанолом
Исследована реакционная способность функциональных групп в дихлорангидриде 3-сульфобензойной кислоты при 25{0}С. Установлено, что в указанных условиях хлоркарбонильная группа значительно активнее сульфонилхлоридной, что позволило синтезировать ряд ароматических сульфонилхлоридов, содержащих метоксикарбонильный заместитель.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.В. Тарасов, А.С. Быченков, П.К. Писарев, Ю.А. Москвичев
РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ДИХЛОРАНГИДРИДА 3-СУЛЬФОБЕНЗОЙНОЙ
КИСЛОТЫ С МЕТАНОЛОМ
(Ярославский государственный технический университет)
E-mail: bychenkovas@ystu.ru
Исследована реакционная способность функциональных групп в дихлорангидриде
3-сульфобензойной кислоты при взаимодействии с метиловым спиртом в присутствии
триэтиламина в ацетонитриле при 25 С. <...> Установлено, что в указанных условиях хлоркарбонильная
группа значительно активнее сульфонилхлоридной, что позволило синтезировать
ряд ароматических сульфонилхлоридов, содержащих метоксикарбонильный
заместитель. <...> С этой точки зрения представляет
интерес синтез ароматических сульфонилхлоридов,
содержащих в своем составе сложноэфирную
группу. <...> Так как непосредственным сульфированием
получить указанные соединения не всегда
возможно в силу химической неустойчивости
сложных эфиров при воздействии сульфирующих
агентов, нами был предложен метод непрямого
введения сульфонилхлоридной группы. <...> Так, на
основе дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты
была изучена реакционная способность
хлоркарбонильной и сульфонилхлоридной групп в
реакции с метиловым спиртом (уравнения 1 и 2). <...> Известно [1], что третичные амины являются эффективными
катализаторами реакции алифатических
спиртов с хлорангидридами ароматических
карбоновых и сульфокислот, поэтому данная реакция
была проведена нами в присутствии триэтиламина. <...> (2)
Зависимости степени превращения хлоркарбонильной
и сульфонилхлоридной групп от
времени протекания реакции метанолиза в ацетонитриле
при 25С представлены на рисунке. <...> Зависимость степени превращения ДХА 3-СБК (1) и
метилового эфира 3-хлорсульфобензойной кислоты (2)
в реакции с метанолом в присутствии триэтиламина
Fig. <...> Dependence of transformation degree of the AC 3-SBA (1)
and the methyl ether of 3-sulphobenzoic acid (2) in reaction with
methanol in the presence of triethylamine
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 том 51 вып. <...> 8
11
1
Степень превращения, %
Из рисунка <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: