Исследование реакции взаимодействия 4-бром-5-нитрофталонитрила с карбоциклическими С-нуклеофилами

бромнитрофталонитрилы карбоциклические нуклеофилы нуклеофильное ароматическое замещение нуклеофильное замещение нуклеофильные реакции

Определение условий подъема твердых частиц со дна аппарата при перемешивании трехфазных систем, Исследование структуры и свойств бинарных смесей бутадиен-нитрильного каучука и кремнекислотного наполнителя, ...

О.В. Маковкина, И.Г. Абрамов, Г.Г. Красовская, С.И. Филимонов, Ж.В. Чиркова ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 4-БРОМ-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛА С КАРБОЦИКЛИЧЕСКИМИ С-НУКЛЕОФИЛАМИ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: catmaikl@mail.ru Исследована реакция активированного ароматического нуклеофильного замещения атома брома в 4-бром-5-нитрофталонитриле С-нуклеофильными реагентами, протекавшая в ДМФА в присутствии карбоната калия. <...> В литературе описано большое количество реакций, протекавших с участием высокоактивированного 4-бром-5-нитрофталонитрила (БНФН) и различных моно- и бифункциональных О-, S- и Nнуклеофилов <...> Показано, что в сравнительно мягких условиях в БНФН в первую очередь замещался высокоподвижный атом брома, а затем, в более жестких условиях, происходило замещение нитрогруппы. <...> Известно, что нитрогруппа в 4-нитрофталонитриле в присутствии карбоната калия вступала в реакцию нуклеофильного замещения с димедоном – реакционноспособным С-нуклеофилом <...> Однако данные о реакции 4-бром-5-нитрофталонитрила с С-нуклеофилами в литературе отсутствуют. <...> Нами на примере взаимодействия БНФН с димедоном и родственными ему соединениями были исследованы закономерности протекания данной реакции. <...> Для димедона методом потенциометрического титрования была определена изоэлектрическая точка. <...> В результате проведенных исследований установлено, что димедон и 5-(α-фурил)циклогексан-1,3-дион находятся в кетоенольной таутомерии: O I R O O - II R Обе эти формы неустойчивы и легко превращаются в равновесную смесь. <...> Содержание енольной формы зависит от типа растворителя: с увеличением полярности последнего возрастает содержание кетонной формы. <...> Однако в данном случае при образовании енола возникает сопряженная система кратных связей. <...> Выигрыш энергии за счет сопряжения компенсирует в некоторой степени затрату энергии на образование енола, благодаря чему склонность к енолизации возрастает [1,2,4]. <...> Введение в реакционную <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт