Синтез транс-4- (1-адамантил) циклогексанкарбоновой кислоты и ее аминокислотных производных

противовоспалительные средства трансадамантилы производные адамантана циклогексановые фрагменты гематоэнцефалические барьеры аминокислотные производные

Газонасыщение жидкостного слоя в лопастном смесителе, Конденсация ангидридов 1, 4-дикарбоновых кислот с аминопиразолами, ...

А.А. Карпов, С.В. Красников, Т.А. Обухова, А.Ф. Бетнев СИНТЕЗ ТРАНС-4-(1-АДАМАНТИЛ)ЦИКЛОГЕКСАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ АМИНОКИСЛОТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: krasnikovsv@ystu.ru Проведен синтез индивидуальной транс-4-(1-адамантил)-циклогексанкарбоновой кислоты, на основе которой получены аминокислотные производные, представляющие интерес как потенциальные противовоспалительные средства. <...> Многие производные адамантана привлекают интерес как соединения, обладающие значительной биологической активностью [1]. <...> 1) осуществлялся гидрированием 4-(1-адамантил)бензойной кислоты в воднощелочной среде под давлением и при повышенной температуре в присутствии катализатора РНУ-5 (рутениево-никелевый, нанесенный на уголь), разработанного нами ранее для аналогичных реакций [5]. <...> В результате реакции образовывалась смесь цис- и транс-изомеров целевой кислоты 2, которую подвергали изомеризации в водно-щелочной среде с добавлением 1,4-диоксана. <...> Как известно, введение циклогексанового фрагмента позволяет улучшить фармакокинетические параметры потенциальных лекарственных соединений, в частности, проницаемость через гематоэнцефалический барьер [4]. <...> Соотношение конфигурационных изомеров продукта гидрирования определялось с помощью метода газожидкостной хроматографии, а структура – с использованием спектроскопии 1Н ЯМР. <...> Синтезированный продукт по данным газо-жидкостной хроматографии содержал 40 % цис-изомера (цис-2) и 60 % трансизомера (транс-2). <...> С целью увеличения содержания транс-изомера проводили изомеризацию, для чего приготавливали раствор продукта, полученного при гидрировании, и 0,90 г КОН в смеси, состоящей из 100 мл H2O и 10 мл 1,4-диоксана. <...> Содержание цис- и транс-изомеров в выделенном продукте составляло соответственно 10 и 90 %. <...> Далее к выделенной смеси изомеров добавляли 10 мл гексана и нагревали до кипения, а после охлаждения оставшиеся кристаллы отфильтровывали. <...> Проведен <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт