Синтез феноксизамещенных 4-метилникотинонитрилов

реакционноспособные функциональные группы никотинонитрилы нуклеофильные реагенты синтез метилникотинонитрилов

Влияние модифицирующих добавок на магнитные свойства материалов, Обоснование оптимальных условий проведения жидкофазного каталитического восстановления жира из отходов промышленной переработки птицы, ...

И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков, А.А. Чеснюк СИНТЕЗ ФЕНОКСИЗАМЕЩЕННЫХ 4-МЕТИЛНИКОТИНОНИТРИЛОВ (Кубанский государственный аграрный университет, Всероссийский НИИ биологической защиты растений) E-mail: chem_dmitrieva@mail.ru Изучено взаимодействие 4-метилхлорникотинонитрилов с О-нуклеофильными реагентами: 4-хлорфенолом, 3-аминофенолом и гидрохиноном. <...> Методом ЯМР 13С установлено, что в 4-метил-2,6дихлорникотинонитриле замещение на феноксигруппу осуществляется по 6 положению пиридинового цикла. <...> Ключевые слова: синтез, никотинонитрил, нуклеофильные реагенты Количество публикаций, посвященных реакциям моно- и дихлорникотинонитрилов с замещенными фенолами, немногочисленно, в частности, в них описано взаимодействие с 2- и 4метилфенолами [1, 2], 4-цианофенолом [3]. <...> В то же время продукты их взаимодействия могут использоваться в качестве синтонов для синтеза лекарственных препаратов и биологически активных соединений [4,5]. <...> В ходе эксперимента установлено, что реация 4,6-диметил-2-хлорникотинонитрила 1а с 3-аминофенолом осуществляется при температуре 90С в течение 5 ч, с 4-хлорфенолом – при той же температуре в течение 7 ч, а с гидрохиноном – при температуре 120С за 4 ч. <...> 4,6-Диметил-2,5-дихлорникотинонитрил 1b реагирует с фенолами в более мягких условиях: с 3-амино- и 4-хлорфенолами при температуре 70С в течение 4 и 6 ч соответственно, а с гидрохиноном – при температуре 100 С реакция заканчивается за 2 ч. <...> Следовательно, присутствие атома хлора в 5 положении пиридинового кольца никотинонитрила, и еще в большей степени в положении 6, существенно облегчает реакции нуклеофильного замещения. <...> В 4-метил-2,6-дихлорникотинонитриле 1с оба хлора расположены в нуклеофильных центрах, поэтому необходимо было установить по какому положению пиридинового цикла идет реакция замещения. <...> В спектре NOESY 4-хлорфеноксизамещенного продукта 2с отсутствуют корреляционные пики взаимодействия о-протонов бензольного ядра с протоном в 5 положении <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт