Необычные продукты алкилирования 3-циано-2 (1Н) -пиридинтионов и тиенопиридины на их основе

пиридинтионы гетероциклические соединения тонкий органический синтез алкилирование

Кинетические и транспортные характеристики процессов под действием электронного удара в НВr, Исследование равновесий образования и устойчивости дипирролилметенатов Cu (II) и NI (II) в ДМФА, ...

И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков НЕОБЫЧНЫЕ ПРОДУКТЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ 3-ЦИАНО-2(1Н)-ПИРИДИНТИОНОВ И ТИЕНОПИРИДИНЫ НА ИХ ОСНОВЕ (Кубанский государственный аграрный университет, Всероссийский НИИ биологической защиты растений) E-mail: chem_dmitrieva@mail.ru Взаимодействием хлорацетилхлорида с избытком N-метилэтаноламина синтезирован продукт двойного N- и О-ацилирования. <...> Использование последнего в реакциях с 3-циано-2(1Н)-пиридинтионами позволяет получить необычные продукты алкилирования, которые в условиях реакции Торпа Циглера циклизуются в соответствующие тиено[2,3-b]пиридины. <...> Ключевые слова: хлорацетилхлорид, N-метилэтаноламин, 3-циано-2(1Н)-пиридинтион, алкилирование, реакция ТорпаЦиглера 3-Циано-2(1Н)-пиридинтионы – важный класс гетероциклических соединений, являющихся превосходными базовыми соединениями для тонкого органического синтеза [1]. <...> Взаимодействием хлорацетилхлорида с избытком N-метилэтаноламина в среде абсолютного бензола нами был получен продукт двойного N- и О-ацилирования N-метилэтаноламина I (схема 1): O Cl Cl + 2 HN OH O Cl Схема 1 Scheme 1 ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Cхема 2 Scheme 2 При добавлении второго эквивалента КОН в реакционную смесь без выделения продуктов III осуществляется циклизация последних в соответствующие 3-амино-4,6-диметил-5-R-тиено[2,3b]пиридин-2-карбоксамиды IVa-с (cхема 2). <...> Температуры плавления тиенопиридинов IVa-с существенно выше чем у их предшественников (табл. <...> В спектрах ЯМР 1Н соединений IVa-с сигналы протонов тиенопиридиновой системы, связанной с О-атомом N-метилэтаноламинного мостика, сдвинуты в более слабое поле. <...> ЯМР 1Н спектры соединений IIIа-c содержат двойной набор сигналов протонов фрагмента -NCH2CH2O-, что свидетельствует о заторможенном внутреннем вращении вокруг C-N связи в силу еѐ частичного двойного характера, обусловленного сопряжением неподелѐнной электронной пары азота с π-электронной системой С=О группы. <...> Таким образом, соединения IIIа-c в спектрах ЯМР 1Н <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт