Синтез и строение 2-[4- (гидроксиимино) циклогекса-2, 5-диен-1-илиден]-арилацетонитрилов
Методом ароматического нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах синтезирован представленный ряд.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Коновалова, А.Д. Котов, Т.Н. Орлова, В.В. Ганжа, В.Ю. Орлов СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 2-[4-(ГИДРОКСИИМИНО)ЦИКЛОГЕКСА-2,5-ДИЕН-1-ИЛИДЕН]АРИЛАЦЕТОНИТРИЛОВ (Ярославский государственный университет им. <...> П.Г. Демидова) E-mail: konovalova-83@mail.ru Методом ароматического нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах синтезирован ряд 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов. <...> На основе спектров ЯМР 1Н выявлено, что в растворе диметилсульфоксида-d6 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилы существуют в виде смеси геометрических изомеров. <...> Сделаны отнесения сигналов в спектрах ЯМР 1Н к конкретным изомерам. <...> Использование метода ароматического нуклеофильного замещения водорода (SNArH) позволяет получать широкий спектр веществ [1, 2]. <...> При одновременном нахождении двух заместителей в ароматическом кольце и одного заместителя в хиноидном ядре (III н-р) в УФ спектрах наблюдаются уже три полосы поглощения. <...> Spectral characteristics (NMR 1H) of the 2-[4-(hydroxyimino)cyclohexa-2,5-dien-1-ilidene]arylacetonitriles
I E/
Z
а
б
в
г
д
е
δ м.д. <...> * отнесение сигналов протонов ароматического кольца к конкретным изомерам делалось аналогично, как и для протонов
хиноидного ядра. <...> The NMR 1H spectrum of the 2-[4-(hydroxyimino) cyclohexa-2, 5-dien-1-ilidene]phenylacetonitrile
В спектрах ЯМР 1Н продуктов реакции в
области слабого поля присутствуют синглетные
сигналы, свидетельствующие о наличии оксимной
группы (рис. <...> Напротив,
каждый из протонов хиноидного ядра
син-(Z)- и анти-(E)-изомеров, как правило, имеет
различное магнитное окружение, поэтому сигналы
от последних характеристичны, имеют вид отдельного
мультиплета (рис. <...> Интерпретация
ПМР-спектров арилцианометиленхинонмонооксимов,
не имеющих заместителя в хиноидном
ядре, затруднена вследствие неопределенности
отнесения сигналов от протонов хиноидного ядра
син-(Z)- и анти-(E)-изомеров (рис. <...> Geometrical isomers of 2-[4-(hydroxyimino) cyclohexa-2,
5-dien-1-ilidene]arylacetonitriles
снят 1Н-1Н NOESY-спектр модельного (не имеющего
заместителя в хиноидном ядре) 2-[4(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]феХИМИЯ <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: