Восстановительное раскрытие гетероциклического фрагмента соединений ряда 2, 1-бензизоксазола в условиях металлокомплексного катализа
Исследование посвящено проблеме модификации ароматических и гетероциклических соединений.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Е.М. Волков, В.Ю. Орлов, В.В. Ганжа, А.Д. Котов
ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЕ РАСКРЫТИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО ФРАГМЕНТА СОЕДИНЕНИЙ
РЯДА 2,1-БЕНЗИЗОКСАЗОЛА В УСЛОВИЯХ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНОГО КАТАЛИЗА
(Ярославский государственный университет им. <...> П.Г. Демидова)
Е-mail: volkov-asp@mail.ru
При проведении реакции нуклеофильного ароматического замещения галогена в
условиях металлокомплексного катализа показано, что взаимодействие 5-галоген-3арил-2,1-бензизоксазола
с фенолами в реакционной системе: карбонат калия/N,Nдиметилформамид/8-хинолинол/хлорид
меди неожиданно приводит к восстановительному
раскрытию гетероциклического фрагмента и образованию соответствующего
о-аминокетона. <...> Ключевые слова: модификация ароматических соединений, нуклеофильное замещение, металлокомплексный
катализ, гетероциклический фрагмент
Проблеме модификации ароматических и
гетероароматических соединений уделяется значительное
внимание в современной органической
химии. <...> Одним из перспективных направлений модификации
ароматических систем, содержащих
слабоактивированные уходящие группы, является
ароматическое нуклеофильное замещение галогена
в условиях внешней активации (использование
в качестве катализаторов разнообразных металлокомплексов) <...> . Нами исследовались
особенности взаимодействия неактивированных
галогенаренов в условиях внешней активации
при использовании различных лигандов в
медьсодержащем катализаторе (8-хинолинол,
5-нитро-8-хинолинол, 5-хлор-8-хинолинол, 5,7-дихлор-8-хинолинол,
α,α'-дипиридил, глицин, пирокатехин,
ацетилацетон, 1,10-фенантролин). <...> Активность исследованных металлокомплексных
систем, в зависимости от используемого
лиганда, изменяется в следующем ряду: 8-хинолинол
> 5-нитро-8-хинолинол > 1,10-фенантролин
> α,α'-дипиридил > глицин > ацетилацетон >
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Схема 1
Scheme 1
Полученные зависимости могут быть объяснены
различной способностью лигандов к комплексообразованию. <...> По сравнению с
другими <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: