Синтез и прогнозирование фармакологически значимых свойств новых полигетероциклических систем, содержащих фрагменты пиридобензоксазепинона и оксадиазола
Работа посвящена синтезу производных бензоксазепинов как направлению, основанному на использовании реакции внутримолекулярного ароматического замещения нитрогруппы.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.В. Сапегин, Т.А. Христолюбова, Л.С. Каландадзе, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, А.В. Иващенко
СИНТЕЗ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИ ЗНАЧИМЫХ СВОЙСТВ НОВЫХ
ПОЛИГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ, СОДЕРЖАЩИХ ФРАГМЕНТЫ
ПИРИДОБЕНЗОКСАЗЕПИНОНА И ОКСАДИАЗОЛА
(Научно-образовательный центр “Инновационные исследования” Ярославского
государственного педагогического университета им. <...> На основе нейронно-сетевого моделирования
и построения карт Кохонена сделано прогнозирование фармакологически значимых
свойств синтезированных соединений и их структурных аналогов. <...> В
данном исследовании мы продолжаем
развивать разработанное нами направление синтеза
производных бензоксазепинов, основанное на
использовании реакции внутримолекулярного
ароматического замещения нитрогруппы. <...> В наших
работах [12,13] предложен и экспериментально
обоснован механизм взаимодействия онитрогалогенпиридинов
и амидов салициловой
кислоты (схема 1). <...> Схема 3
Scheme 3
Дальнейшая модификация функциональных
групп R2 позволила получить ряд новых полигетероциклических
соединений 11 и 13, в которых
пиридобензоксазепиноновая система связана
углерод-углеродной связью с оксадиазольным
циклом (схема 3). <...> 7
Так из метиловых эфиров кислот 6(a,b)
путем щелочного гидролиза в водноспиртовой
смеси были получены кислоты 10(a,b), кипячение
которых с амидоксимами в диоксане позволило
синтезировать целевые 3-(1,2,4-оксадиазол-5ил)пиридо[3,2-b][1,4]бензоксазепин-10(11H)-оны
11(a-f)
с выходом 69-84 %. <...> 15
O
N N
R1
12(a,b)
R2
O R1
O
N N
10(a,b)
NOH
NH2
R4COCl
O
O
N N
R1
13(a-f)
COOH
R3
NH2
NOH
O
O
N N
R1
11(a-f)
N O
N
O N
N
R3
6-оксо-1,6-дигидропиридинкарбоновую кислоту 7
(превращаемую в соответствующие о-нитрогалогенпиридины
2) и амиды салициловой кислоты
1 нами был осуществлен синтез четырех пиридобензоксазепинонов
6(a,b), содержащих при пиридиниевом
цикле либо карбометоксильную, либо
нитрильную функциональные группы (схема 2). <...> Разработанная в ходе данного исследования
методика получения новых полигетероциклических
систем может быть <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: