РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2009/№ 7/

Нуклеофильные реакции диалкилфосфитов с алкилгалогенидами

Изучено взаимодействие диалкилфосфитов с тригалогенпропаном. Обнаружена зависимость направления реакции от природы радикала при фосфоре диалкилфосфитов и галогена.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
В.М. Исмаилов, М.М. Тинавасова, И.А. Мамедов, Н.Н. Юсубов НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ ДИАЛКИЛФОСФИТОВ C АЛКИЛГАЛОГЕНИДАМИ (Бакинский государственный университет) Е-mail: niftali-yusubov@rambler.ru Изучено взаимодействие диалкилфосфитов с тригалогенпропаном. <...> Обнаружена зависимость направления реакции от природы радикала при фосфоре диалкилфосфитов и галогена. <...> Ключевые слова: диалкилфосфиты, тригалогенпропан, направления реакции Известно, что при действии дигалогеналканов на диалкилфосфиты протекает как последовательное замещение галогенов с образованием 1,2-дифосфина, так и этилена в ходе b-элиминирования <...> В настоящем сообщении приведены результаты исследования взаимодействия диалкилфосфитов (I а,b) с 1,2,3-тригалогенпропаном в присутствии NaOH. <...> Найдено, что соединения I, реагируя с 1,2,3-тригалогенпропаном, образуют продукты моно- и дизамещения атомов хлора в трихлорпропане с образованием соответственно 2,3-дихлорпропилфосфоната (II a,b) и 2-хлор- 1,3дифосфоната (III a,b). <...> O (RO)2PONa + CH2 CH CH2 Cl Cl Cl I (a, b) O III (a, b) R = Et (a) R = Pr (b) Продукты II и III значительно отличаются по своим физическим свойствам и легко разделяются физическими методами. <...> Обнаружено, что направление взаимодействия указанной реакции зависит от природы радикала при атоме фосфора соединения I. <...> Так, при использовании диэтилфосфористой кислоты было выделено только соединение III b, тогда как с пропильным радикалом образуются оба продукта. <...> 7 O (RO)2P(CH2CHCH2)P(OR)2 Cl (RO)2P CH2 CH CH2 + Cl Cl II (a, b) направление во многом определяются природой галогена в исходном тригалогенпропане. <...> При этом образуется сложная смесь продуктов, из которой выделены и охарактеризованы два фосфорсодержащих продукта. <...> По данными ПМР спектров один из продуктов, выделенных из смеси, представляет собой продукт замещения атома брома на фосфорильную группу – 2-бром-3хлорпропилфосфонат (IV) и более легкокипящий продукт [5H]-1,2 - оксафосфолом (V). <...> O (RO)2PONa + CH2 CH CH2 Cl Br Br RO P O (RO)2P CH2 CH CH2 + Br Cl IV O <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: