РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2009/№ 9/

Синтез дибензо[C, F][1, 4, 5]оксотиазепин-N-метил-S, S-диоксидов на основе ароматических сульфонилхлоридов ряда хлорбензола

Работа посвящена поиску эффективных методов синтеза различных по строению дибензоконденсированных азот-кислород-, серосодержащих семичленных гетероциклических соединений, находящих широкое применение в медицинской практике.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.С. Быченков, А.В. Тарасов, П.К. Писарев, Ю.А. Москвичев СИНТЕЗ ДИБЕНЗО[C,F][1,4,5]ОКСОТИАЗЕПИН-N-МЕТИЛ-S,S-ДИОКСИДОВ НА ОСНОВЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОНИЛХЛОРИДОВ РЯДА ХЛОРБЕНЗОЛА (Ярославский государственный технический университет) E-mail: bychenkovas@ystu.ru Реализован метод синтеза дибензо[c,f][1,4,5]оксотиазепин-N-метил-S,S-диоксидов внутримолекулярной циклизацией продуктов реакции сульфонилхлоридов 2-хлор-5нитробензола, 2,5-дихлорбензола и 2,4,5-трихлорбензола с N-метил-орто-аминофенолом. <...> Ключевые слова: синтез, дибензо[c,f][1,4,5]оксотиазепин-N-метил-S,S-диоксид В последние годы проявляется интерес к разработке эффективных методов синтеза различных по строению дибензконденсированных азот-, кислород-, серосодержащих семичленных гетероциклических соединений [1-3], находящих достаточно широкое применение в медицинской практике <...> Ранее нами были получены сульфониламидные производные дибензоксазепинона [5,6], в основе синтеза которых лежит внутримолекулярная циклизация продуктов ацилирования ортоаминофенолов хлорангидридами соответствующих бензойных кислот. <...> В продолжение данных исследований, нами был проведен синтез функциональнозамещенных дибензоксотиазепинов 1 внутримолекулярной циклизацией ароматических сульфониламидов 2, синтезированных на основе сульфонилхлоридов 2-хлор-5-нитробензола 3а, 2,5-дихлорбензола 3b, 2,4,5-трихлорбензола 3с и N-метил-орто-аминофенола 4 (схема). <...> 9 Me N HO ii Cl 3b SO2Cl Cl + SO2Cl Cl HN HO Me i 4 R 1 R OOMe S N O 1 Cl Cl 3c SO2Cl Cl Отличительной особенностью в строении полученных трициклических систем 1 от ранее синтезированных соединений [5,6] является то, что сульфониламидная группа находится в семичленном гетероциклическом кольце. <...> Выбор в качестве реагента монометилированного по атому азота орто-аминофенола объясняется тем, что сульфониламиды, в синтезе которых используются монозамещенные амины, обладают слабокислотными свойствами и в щелочных условиях внутримолекулярной циклизации образуют соль [6], не вступающую <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: