Синтез дибензо[C, F][1, 4, 5]оксотиазепин-N-метил-S, S-диоксидов на основе ароматических сульфонилхлоридов ряда хлорбензола
Работа посвящена поиску эффективных методов синтеза различных по строению дибензоконденсированных азот-кислород-, серосодержащих семичленных гетероциклических соединений, находящих широкое применение в медицинской практике.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.С. Быченков, А.В. Тарасов, П.К. Писарев, Ю.А. Москвичев
СИНТЕЗ ДИБЕНЗО[C,F][1,4,5]ОКСОТИАЗЕПИН-N-МЕТИЛ-S,S-ДИОКСИДОВ НА ОСНОВЕ
АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОНИЛХЛОРИДОВ РЯДА ХЛОРБЕНЗОЛА
(Ярославский государственный технический университет)
E-mail: bychenkovas@ystu.ru
Реализован метод синтеза дибензо[c,f][1,4,5]оксотиазепин-N-метил-S,S-диоксидов
внутримолекулярной циклизацией продуктов реакции сульфонилхлоридов 2-хлор-5нитробензола,
2,5-дихлорбензола и 2,4,5-трихлорбензола с N-метил-орто-аминофенолом. <...> Ключевые слова: синтез, дибензо[c,f][1,4,5]оксотиазепин-N-метил-S,S-диоксид
В последние годы проявляется интерес к
разработке эффективных методов синтеза различных
по строению дибензконденсированных азот-,
кислород-, серосодержащих семичленных гетероциклических
соединений [1-3], находящих достаточно
широкое применение в медицинской практике <...> Ранее нами были получены сульфониламидные
производные дибензоксазепинона [5,6], в
основе синтеза которых лежит внутримолекулярная
циклизация продуктов ацилирования ортоаминофенолов
хлорангидридами соответствующих
бензойных кислот. <...> В продолжение данных
исследований, нами был проведен синтез функциональнозамещенных
дибензоксотиазепинов 1
внутримолекулярной циклизацией ароматических
сульфониламидов 2, синтезированных на основе
сульфонилхлоридов 2-хлор-5-нитробензола 3а,
2,5-дихлорбензола 3b, 2,4,5-трихлорбензола 3с и
N-метил-орто-аминофенола 4 (схема). <...> 9
Me
N
HO
ii
Cl
3b
SO2Cl
Cl
+
SO2Cl
Cl
HN
HO
Me
i
4
R 1
R
OOMe
S N
O
1
Cl
Cl
3c
SO2Cl
Cl
Отличительной особенностью в строении
полученных трициклических систем 1 от ранее
синтезированных соединений [5,6] является то,
что сульфониламидная группа находится в семичленном
гетероциклическом кольце. <...> Выбор в качестве реагента монометилированного
по атому азота орто-аминофенола объясняется
тем, что сульфониламиды, в синтезе которых
используются монозамещенные амины, обладают
слабокислотными свойствами и в щелочных
условиях внутримолекулярной циклизации образуют
соль [6], не вступающую <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: