Синтез алкилзамещенных аминопиразолов с 2-нафтильным заместителем
Проведена реакция каталитического гидрирования нафтилзамещенных нитрозопиразолов, синтезирован ряд новых 1, 3-диалкил-4-амино-5- (2-нафтил) пиразолов, приведены данные УФ, ЯМР{1} Н спектров, элементного анализа и другие характеристики полученных веществ.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Соколенко1, М.С. Товбис
СИНТЕЗ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОПИРАЗОЛОВ С 2-НАФТИЛЬНЫМ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ
(Сибирский государственный технологический университет,
1Институт химии и химической технологии СО РАН)
E-mail: tovbis@bk.ru
Проведена реакция каталитического гидрирования нафтилзамещенных нитрозопиразолов,
синтезирован ряд новых 1,3-диалкил-4-амино-5-(2-нафтил)пиразолов, приведены
данные УФ, ЯМР 1Н спектров, элементного анализа и другие характеристики полученных
веществ. <...> Ключевые слова: гидрирование, нафтилзамещенные нитрозопиразолы, УФ, ЯМР, элементный анализ
Недавно нами был впервые получен нитрозопиразол
с β-нафтильным заместителем в пиразольном
кольце [1] и ряд N-алкилированных
нафтилнитрозопиразолов [2]. <...> Представляет значительный
интерес получение соответствующих новых
аминопиразолов, т.к. аминогруппа позволяет
модифицировать соединения через диазотирование
с последующим замещением на различные
функциональные группы [3]. <...> Поэтому целью настоящей работы стало
исследование реакции каталитического гидрирования
алкилированных нафтилнитрозопиразолов,
установление порядка реакции по субстрату и получение
новых 1,3-диалкил-5-(2-нафтил)-4-аминопиразолов:
R1
N
N
NO
R = H, CH3
R1
R
H2 / Pd;
HCl
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Все алкилгидразины и большинство 1-алкил-3-метил-4-нитрозо-5-(2-нафтил)пиразолов,
исходных
для гидрирования (I-V), 1-(2-нафтил-)бутан-1,3-дион
и 1-(2-нафтил)бутан-1,2,3-трион2-оксим
получали по методикам [2]. <...> Выпавшую соль отфильтровывали
и промывали абсолютным эфиром, растворяли
N N
NH2 HCl
.
R1 = H, CH3, C2H5, C3H7, изо-C3H7
R
в воде и подкисляли уксусной кислотой. <...> Осадок
белого цвета отфильтровывали и кристаллизовали
из воды. <...> (I) в 10 мл ледяной уксусной кислоты
при охлаждении и перемешивании добавляли
0.345 г (5 ммоль) сухого нитрита натрия, не допуская
разогревания смеси выше 15С. <...> После добавления
нитрита натрия реакционную массу перемешивали
3 ч при 25С. <...> Гидрирование
осуществляли в статической системе при
атмосферном давлении водорода в термостатируемой <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: