Синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновых кислот

синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты корреляционная спектроскопия аминокислоты пиримидинтионы

Исследование гидролиза 4-R-фталевых ангидридов, Моделирование колебательных движений во внутренних декартовых координатах, ...

,а Ж.В. Чиркова,а И.Г. Абрамова, А. С. Шашков,б С.И. Фирганг,б Г.А. Сташинаб СИНТЕЗ ТИОКСОТЕТРАГИДРОПИРИМИДИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (аЯрославский государственный технический университет, бИнститут органической химии им. <...> Н.Д. Зелинского РАН) E-mail: filim@nordnet.ru Cинтезированы новые тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты путем восстановления натрийборгидридом смеси изомеров тиоксо-дигидропиримидиновых кислот и определены ограничения этого метода. <...> 1Н-1Н корреляционнaя спектроскопия В литературе имеются отдельные данные [1, 2], что при конденсации 4-изотиоцианато-4метилпентен-2-он <...> (1) с аминокислотами образуются как ненасыщенные 3-(4,4,6-триметил-2тиоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H) карбоновые кислоты (3), так и соответствующие 5-6-членные лактоны (5). <...> Особый интерес представляют производные пиримидинтионов, которые обладают противовоспалительной, противоопухолевой активностью [3-6]. <...> Конденсация изотиоционата с аминокислотами проводилась в одинаковых условиях – кипячение в спирте 4 часа, но полученные продукты реакции по данным ЯМР 1Н различались как по строению, так и по составу. <...> 4 83 N R O лактон, а β-аланин и 4-аминобутановая кислота образуют смесь изомерных пиримидинтионов(по положению двойной связи) в соотношении 9:1 и 2:1 соответственно (схема 1). <...> Эти данные получены из анализа химических сдвигов, КССВ и соответствующих им интегральных значений протонов 5-Н и 6-Ме в пиримидиновом цикле. <...> Подтверждение отнесения сигналов протонов продуктов 3с и 4с было сделано на основании данных NOESY - спектра этих соединений (схема 2). <...> Этот метод мы использовали для восстановления непредельных кислот(3-4) и лактонов (5). <...> Нами установлено, что α-аминокислоты образуют устойчивые пятичленные лактоны 5, при восстановлении которых не обнаружили следов продуктов восстановления, даже при длительном кипячении реакционной смеси. <...> Для восстановления линейных кислот (3-4) нами не проводилось выделения определенного продукта, полученного на стадии конденсации <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт