Синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновых кислот

синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты корреляционная спектроскопия аминокислоты пиримидинтионы

Изучение закономерностей взаимодействия аминокислот с одноводным оксалатом кальция, Взаимодействие кобальта с синергетической смесью нафтеновой кислоты и бис-2-окси-5-алкилбензиламина в экстракционных системах, ...

,а Ж.В. Чиркова,а И.Г. Абрамова, А. С. Шашков,б С.И. Фирганг,б Г.А. Сташинаб СИНТЕЗ ТИОКСОТЕТРАГИДРОПИРИМИДИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (аЯрославский государственный технический университет, бИнститут органической химии им. <...> Н.Д. Зелинского РАН) E-mail: filim@nordnet.ru Cинтезированы новые тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты путем восстановления натрийборгидридом смеси изомеров тиоксо-дигидропиримидиновых кислот и определены ограничения этого метода. <...> 1Н-1Н корреляционнaя спектроскопия В литературе имеются отдельные данные [1, 2], что при конденсации 4-изотиоцианато-4метилпентен-2-он <...> (1) с аминокислотами образуются как ненасыщенные 3-(4,4,6-триметил-2тиоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H) карбоновые кислоты (3), так и соответствующие 5-6-членные лактоны (5). <...> Особый интерес представляют производные пиримидинтионов, которые обладают противовоспалительной, противоопухолевой активностью [3-6]. <...> Конденсация изотиоционата с аминокислотами проводилась в одинаковых условиях – кипячение в спирте 4 часа, но полученные продукты реакции по данным ЯМР 1Н различались как по строению, так и по составу. <...> 4 83 N R O лактон, а β-аланин и 4-аминобутановая кислота образуют смесь изомерных пиримидинтионов(по положению двойной связи) в соотношении 9:1 и 2:1 соответственно (схема 1). <...> Эти данные получены из анализа химических сдвигов, КССВ и соответствующих им интегральных значений протонов 5-Н и 6-Ме в пиримидиновом цикле. <...> Подтверждение отнесения сигналов протонов продуктов 3с и 4с было сделано на основании данных NOESY - спектра этих соединений (схема 2). <...> Этот метод мы использовали для восстановления непредельных кислот(3-4) и лактонов (5). <...> Нами установлено, что α-аминокислоты образуют устойчивые пятичленные лактоны 5, при восстановлении которых не обнаружили следов продуктов восстановления, даже при длительном кипячении реакционной смеси. <...> Для восстановления линейных кислот (3-4) нами не проводилось выделения определенного продукта, полученного на стадии конденсации <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт