Получение этиловых эфиров замещенных имидазо[1, 2-b][1, 3]тиазолкарбоновых кислот по реакции Гребке-Блакберна
Продемонстрирована возможность синтеза новых имидазо[2, 1-b]тиазолов по реакции Гребке-Блакберна при катализе эквимолярным количеством триметилсилилхлорида в ацитонитриле, а также возможность дальнейшего превращения в полученных структурах сложноэфирной группы в амидную через гидролиз и амидирование.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Цырульников, М.Ю. Красавин
ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗО[1,2-b][1,3]ТИАЗОЛКАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ ПО РЕАКЦИИ ГРЕБКЕ-БЛАКБЕРНА
(Ярославский государственный педагогический университет им. <...> К.Д. Ушинского)
e-mail: myk@chemdiv.com
Продемонстрирована возможность синтеза новых имидазо[2,1-b]тиазолов по реакции
Гребке-Блакберна при катализе эквимолярным количеством триметилсилилхлорида
в ацетонитриле, а также возможность дальнейшего превращения в полученных
структурах сложноэфирной группы в амидную через гидролиз и амидирование. <...> Ключевые слова: многокомпонентные реакции, аминогетероциклы, имидазо[2,1-b]тиазолы,
триметилсилилхлорид
Среди многокомпонентных реакций изоцианидов
(МКРИ) [1], так называемая реакция
Гребке-Блакберна [2-3] занимает в последнее десятилетие
центральное место как надежный метод
получения имидазо[1,2-a]азинов или имидазо[2,1b]азолов
1 через взаимодействие 2-аминоазинов и
–азолов, соответственно, с альдегидом и изоцинанатом
(схема 1). <...> В конце того же года Bienayme [6] расширил круг
аминогетероциклов, которые могут выступать в
качестве субстратов в данном процессе. <...> R1
CHO +
H N2
N
R2
R1
R3
HN
Схема 1
Scheme 1
Наш интерес к реакции Гребке – Блакберна
сосредоточен в области дизайна и производства
библиотек новых гетероциклических соединений
для биологического скрининга методами комбинаторной
химии. <...> Многокомпонентные реакции
зарекомендовали себя как эффективный инструмент
комбинаторной химии в силу простоты их
18
N
+ R N+ C
N
3
N
1
N
NH OH
N
N
3
Br
Рис. <...> Кроме того, бициклические
имидазолсодержащие гетероциклы, получаемые
по реакции Гребке – Блакберна, продолжают показывать
существенную биологическую активность
в разнообразных скрининговых кампаниях,
о чем свидетельствуют многочисленные публикации
и патенты. <...> В предыдущей работе мы продемонстрировали,
что использование эквимольных количеств
триметилсилилхлорида (TMSCl) в качестве
катализатора повышает эффективность реакции
Гребке – Блакберна (или даже делает <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: