РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2010/№ 6/

Получение этиловых эфиров замещенных имидазо[1, 2-b][1, 3]тиазолкарбоновых кислот по реакции Гребке-Блакберна

Продемонстрирована возможность синтеза новых имидазо[2, 1-b]тиазолов по реакции Гребке-Блакберна при катализе эквимолярным количеством триметилсилилхлорида в ацитонитриле, а также возможность дальнейшего превращения в полученных структурах сложноэфирной группы в амидную через гидролиз и амидирование.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Цырульников, М.Ю. Красавин ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗО[1,2-b][1,3]ТИАЗОЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПО РЕАКЦИИ ГРЕБКЕ-БЛАКБЕРНА (Ярославский государственный педагогический университет им. <...> К.Д. Ушинского) e-mail: myk@chemdiv.com Продемонстрирована возможность синтеза новых имидазо[2,1-b]тиазолов по реакции Гребке-Блакберна при катализе эквимолярным количеством триметилсилилхлорида в ацетонитриле, а также возможность дальнейшего превращения в полученных структурах сложноэфирной группы в амидную через гидролиз и амидирование. <...> Ключевые слова: многокомпонентные реакции, аминогетероциклы, имидазо[2,1-b]тиазолы, триметилсилилхлорид Среди многокомпонентных реакций изоцианидов (МКРИ) [1], так называемая реакция Гребке-Блакберна [2-3] занимает в последнее десятилетие центральное место как надежный метод получения имидазо[1,2-a]азинов или имидазо[2,1b]азолов 1 через взаимодействие 2-аминоазинов и –азолов, соответственно, с альдегидом и изоцинанатом (схема 1). <...> В конце того же года Bienayme [6] расширил круг аминогетероциклов, которые могут выступать в качестве субстратов в данном процессе. <...> R1 CHO + H N2 N R2 R1 R3 HN Схема 1 Scheme 1 Наш интерес к реакции Гребке – Блакберна сосредоточен в области дизайна и производства библиотек новых гетероциклических соединений для биологического скрининга методами комбинаторной химии. <...> Многокомпонентные реакции зарекомендовали себя как эффективный инструмент комбинаторной химии в силу простоты их 18 N + R N+ C N 3 N 1 N NH OH N N 3 Br Рис. <...> Кроме того, бициклические имидазолсодержащие гетероциклы, получаемые по реакции Гребке – Блакберна, продолжают показывать существенную биологическую активность в разнообразных скрининговых кампаниях, о чем свидетельствуют многочисленные публикации и патенты. <...> В предыдущей работе мы продемонстрировали, что использование эквимольных количеств триметилсилилхлорида (TMSCl) в качестве катализатора повышает эффективность реакции Гребке – Блакберна (или даже делает <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: