Новые хиральные азометины на основе 2-амино-1- (4-нитрофенил) пропан-1, 3-диола
Описан простой, эффективный, одностадийный способ получения хиральных оснований Шиффа на основе 2-амино-1- (4-нитрофенил) пропан-1, 3-диола (I).
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
К.С. Родыгин, С.А. Рубцова, И.Н. Алексеев, А.В. Кучин
НОВЫЕ ХИРАЛЬНЫЕ АЗОМЕТИНЫ НА ОСНОВЕ
2-АМИНО-1-(4-НИТРОФЕНИЛ)ПРОПАН-1,3-ДИОЛА
(Институт химии Коми НЦ УрО РАН)
e-mail: konstantinrs@rambler.ru
Изучено взаимодействие 2-амино-1-(4-нитрофенил)пропан-1,3-диола с различными
салициловыми альдегидами. <...> Получен ряд новых оснований Шиффа, перспективных
для использования в асимметрическом сульфоксидировании. <...> Ключевые слова: 2-амино-1-(4-нитрофенил)пропан-1,3-диол, альдегиды, основания Шиффа
Как известно, хиральные салицилальдимины,
получаемые обычно конденсацией производных
салицилового альдегида с аминами, нашли
свое применение в получении комплексов с
переходными металлами. <...> Кроме того, без азометинов
уже не представляется возможным осуществление
асимметрического сульфоксидирования [5], асимметрического
синтеза α-аминокислот [6], гидрофосфорилирования <...> Схема 1
Scheme 1
Взаимодействие исходного амина I с салициловыми
альдегидами протекало при комнатной
температуре в течение 30 мин при перемешивании
в этаноле. <...> Нами было установлено,
что полученные основания Шиффа
неустойчивы на свету (разрыв связи C=N). <...> Абсолютную конфигурацию полученных
салицилальдиминов определили, исходя из известной
конфигурации (1R,2R)-2-амино-1-(4нитрофенил)пропан-1,3-диола. <...> R1
HO
OH
1
3
O2N
HO
NOE
antiOH
N
O2N
OH
HO
sinСхема
2
Scheme 2
Применение полученных энантиомерно
чистых салицилальдиминов является особо перспективным
в приготовлении комплексов с переходными
металлами. <...> Предварительно
нами было успешно проведено асимметрическое
окисление 2-(бензилсульфанил)-1Н-бензимидазола,
5-(метилсульфанил)-1-фенилтетразола
и фенилфенацил сульфида в соответствующие
энантиомерно обогащенные сульфоксиды (энантиомерный
избыток до 49.4%) с использованием
каталитических систем Больма и Фуджита на основе
синтезированных салицилальдиминов. <...> 8
R1
H H
NOE
R2
2 N
4
5
H H H
10
NOE
R2
строения полученных Шиффовых оснований на
величину энантиомерного избытка серии гетероциклических
сульфоксидов. <...> Таким образом, получен <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: