Синтез и некоторые химические свойства 1, 3-диацетиладамантана и 1, 3-диацетониладамантана
Предложен метод синтеза 1, 3-диацетиладамантана (1) и 1, 3-диацетониладамантана (2). Рассмотрены их некоторые химические свойства: реакции по карбонильным группам и реакции по активным атомам водорода метильных групп.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Рассмотрены их некоторые химические свойства: реакции по карбонильным
группам и реакции по активным атомам водородов метильных групп. <...> Описано получение дикетона 1
окислением смеси адамантана и диацетила кислородом
воздуха в присутствии Co(OAc)2 (0,1
моль%) в ледяной уксусной кислоте. <...> В случае соединения 2 в тех же условиях
наблюдалось образование двух продуктов – 1,3адамантандиуксусной
кислоты и дикетона 2. <...> Эти результаты согласуются с литературПредложены
также способы получения
дикетона 1: взаимодействием 1,3-диазокетона с
концентрированной йодистоводородной кислотой
в хлороформе [2], реакцией 1,3-дикарбальдегидадамантана
с метиллитием [3]. <...> Однако во всех источниках
выход дикетонов 1 и 2 невелик. <...> Нами соединение 1 синтезировано ацилированием
диметилового эфира малоновой кислоты
хлорангидридом 1,3-адамантандикарбоновой
кислоты в присутствии NaOH в толуоле с последующим
кислотным гидролизом [8-10]. <...> Известно, что хлорангидрид
1-адамантилуксусной кислоты реагирует с диметиловым
эфиром малоновой кислоты, в присутствии
NaOH в толуоле с образованием соединения,
которому на основании данных ИК, ЯМР 1Н
и масс-спектроскопии приписана структура продукта
С- и О-ацилирования. <...> Нами
химические свойства дикетонов 1 и
2 изучены в реакциях по карбонильным группам и
по активным атомам водородов метильных групп. <...> Взаимодействием дикетонов 1 и 2 с гидроксиламином
в спиртовом растворе получены диоксимы
3а,б. <...> 8
Дикетон 1 с этилформиатом и натрием образует
натриевую соль, взаимодействием которой
с гидрохлоридом 1-аминоадамантана в 50%-ном
водном этаноле синтезировано соединение 8.
n=0 (1; 3а); 1 (2; 3б). <...> По реакции Лейкарта – Валлаха из дикетона
1 получен гидрохлорид 1-(3-ацетиладамантил)этиламина <...> Реакциями 1 с гидрохлоридами гидразина,
семикарбазида, тиосемикарбазида выделены соответствующие
дигидразон 5а, дисемикарбазон 5б,
дитиосемикарбазон 5в. <...> Таким образом, нами был предложен способ
получения дикетонов 1 и 2, заключающийся в
конденсации <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: