Синтез 1, 2-дибромалкилзамещенных карбоновых кислот ароматического ряда
С помощью реакции свободно-радикального бромирования синтезированы 4- (1, 2- дибромизопропил) бензойная (3) и 4- (1, 2-дибромциклогексил) бензойная (4) кислоты. Методом [1]Н-ЯМР спектроскопии и встречным синтезом подтверждена наиболее выгодная транс-конформация кислоты (4).
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
С.В. Красников, Н.В. Камкина, Т.А. Обухова, А.Ю. Бондарец
СИНТЕЗ 1,2-ДИБРОМАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
АРОМАТИЧЕКОГО РЯДА
(Ярославский государственный технический университет)
е-mail: krasnikovsv@ystu.ru
С помощью реакции свободно-радикального бромирования синтезированы 4-(1,2дибромизопропил)бензойная <...> Методом
1Н-ЯМР спектроскопии и встречным синтезом подтверждена наиболее выгодная
транс-конформация кислоты (4).
ты, 1Н-ЯМР спектроскопия, транс-конформация
1,2-Дибромалканы и их производные шиКлючевые
слова: свободно-радикальное бромирование, 4-(1,2-дибромалкил)бензойные кислороко
известны как реагенты в органическом синтезе
для получения алкенов, алкинов и диенов [1],
а также различных азот- и кислородсодержащих
гетероциклических соединений [2]. <...> В то же время
в литературе достаточно мало описаны синтез и
свойства 1,2-дибромалкилзамещенных ароматических
соединений, а данные по соответствующим
карбоновым кислотам отсутствуют вовсе. <...> Одним
из способов синтеза указанных соединений является
свободно-радикальное дигалогенирование
боковой цепи алкилароматических соединений
молекулярным бромом, которое может осуществляться
при УФ облучении [3] или в присутствии
инициатора [4]. <...> Целью настоящей работы являлась разработка
метода синтеза 1,2-дибромалкилзамещенных
ароматических карбоновых кислот с использованием
реакции свободно-радикального бромирования,
при этом в качестве объектов исследования
были выбраны п-изопропилбензойная кислота
(п-ИБК) и п-циклогексилбензойная кислота
(п-ЦБК). <...> В нашей предыдущей работе [5] уже изучалась
реакция бромирования п-ИБК в присутствии
эквимолекулярного количества брома. <...> (2) проводили в присутствии двукратного
избытка молекулярного брома в течение 5 ч при
температуре 75 оС и облучении в CCl4 в качестве
растворителя (схема). <...> В 1НЯМР
спектре кислоты (4) константы 3JHH для атома
водорода при втором атоме углерода (C2) циклогексила
составляют 3,5 и 5,5 Гц, что является
типичным значением <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: