Конденсация пирокатехинов с замещенными гем. -дихлорциклопропанами
Исследовано алкилирование пирокатехинов замещенными гем. -дихлорциклопропанами. Установлено, что в результате конденсации образуются спиро[1, 3-бензодиоксалан-2, 1'-циклопропаны]. Соединения, содержащие у С-атома циклопропанового ядра два заместителя - 2-фенил-2-метил- и 2-винил-2-метил-гем. - дихлорциклопропаны в этих условиях с пирокатехинами не реагируют.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.А. Богомазова*, С.С. Злотский** УДК 547.512 КОНДЕНСАЦИЯ ПИРОКАТЕХИНОВ С ЗАМЕЩЕННЫМИ ГЕМ.-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНАМИ (*Уфимская государственная академия экономики и сервиса, **Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: bogomazova-a-a@rambler.ru Исследовано алкилирование пирокатехинов замещенными гем.-дихлорциклопропанами. <...> Соединения, содержащие у С2-атома циклопропанового ядра два заместителя – 2-фенил-2-метил- и 2-винил-2-метил-гем.-дихлорциклопропаны в этих условиях с пирокатехинами не реагируют. <...> Ключевые слова: алкилирование, пирокатехины, гем.-дихлорциклопропаны О-Алкилирование спиртов и фенолов галогенметил-гем.-дихлорциклопропанами приводит к образованию соответствующих арилоксиметилпроизводных и кеталей [1]. <...> Представляло интерес вовлечь в эту реакцию гем.-дихлорциклопропаны, которые легко образуются в результате присоединения дихлоркарбенов по двойным углерод-углеродным связям [3, 4]. <...> Для получения масс-спектров соединений использовали метод ионизации электронным ударом. <...> Исходные соединения 2а, б были получены по известной методике [3]. <...> Методика взаимодействия пирокатехинов (1а, б) с гем.-дихлорциклопропанами 2а, б в условиях межфазного катализа (система ДМСО– тв. <...> Строение выделенных соединений 3а-г подтверждено данными масс-спектров, структуру соединений 3а-г установили на основании ЯМР 1Н и 13С-спектроскопии. <...> Методика взаимодействия пирокатехина
(1а) с фенил-гем.-дихлорциклопропаном в
условиях микроволнового воздействия (система
ДМСО–тв. <...> R1
OH
OH
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
Мы нашли, что пирокатехин 1а и 4-трет.бутилпирокатехин
1б реагируют с фенил- и винил-гем.-дихлорциклопропанами
(2а,б) в ДМСО в
присутствии NaOH с образованием соответствующих
спиро[1,3-бензодиоксолан-2,1'-циклопропанов]
3а-г (схема 1). <...> 11
33
На примере взаимодействия пирокатехина
1а с фенил-гем.-дихлорциклопропаном 2а показано,
что присутствие межфазного катализатора
(ТЭБАХ) увеличивает выход с 10% до 80-90% и
сокращает продолжительность <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: