Алкилирование 4-R-замещенных-2Н-фталазин-1-онов
Взаимодействием 4-R-замещенных-2Н-фталазин-1-онов с алкилирующими агентами различной активности синтезирован ряд новых NH-производных фталазинона.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Синтезы замещенных гем.-дихлорциклопропанов
и реакции на их основе. <...> Т.А. Бобова, А.А. Шетнев, М.С. Черкалин, А.В. Колобов, В.В. Плахтинский
АЛКИЛИРОВАНИЕ 4-R-ЗАМЕЩЕННЫХ-2Н-ФТАЛАЗИН-1-ОНОВ
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: bobovata@ystu.ru
Взаимодействием 4-R-замещенных-2Н-фталазин-1-онов с алкилирующими агентами
различной активности синтезирован ряд новых NH-производных фталазинона. <...> Ключевые слова: производные фталазина, N-алкилирование
Препараты на основе фталазина используются
в качестве противовоспалительных и обезболивающих
средств [1,2], а также проявляют
нейролептическую [3], бронхолитическую [4] и
противодиабетическую активность [5]. <...> В этой связи
разработка путей синтеза новых производных
фталазина является актуальной задачей. <...> 4-Хлор-2Н-фталазин-1-он (1а) получали
обработкой 1,4-диоксифталазина оксихлоридом
фосфора с последующим гидролизом в уксусной
кислоте [6]. <...> 2Н-Фталазин-1-он (1б) получали исходя
из -кетокислоты – продукта окислительного
расщепления нафталина [7]. <...> Остальные 4-R-замещенные-2Н-фталазин1-оны
синтезировали из продуктов конденсации
фталевого ангидрида с малоновой [8] и фенилуксусными
кислотами [9]. <...> Синтез 4-R-замещенных-2Н-фталазин-1онов
(1в-д) был осуществлен взаимодействием кетокарбоновых
кислот с гидразингидратом в
спиртовом растворе [10]. <...> Ранее в работе [11] сообщалось о проведении
алкилирования NH-кислот, содержащих фталазиноновый
фрагмент с использованием сильных
оснований, таких как трет-бутоксид калия и гидрид
натрия. <...> Нами было показано, что алкилирование
подобных структур с успехом происходит в
условиях, аналогичных алкилированию производных
пиридазинона с применением системы карбонат
калия – ДМФА [10]. <...> Избыток алкилирующего
агента варьировался от 1,3 моль в случае бензилгалогенидов,
до 1,5 моль для фенацилбромидов. <...> В случае применения
галогенацетамидов и бензилгалогенидов
реакция проводилась при 90 oС, а в случае фенаХИМИЯ
И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: