Синтез новых пиразиновых производных меркаптоуксусной кислоты
Представленный синтез основан на последовательном замещении атомов галогена в 2, 3-дихлорпиразине под действием О- и S-нуклеофилов. Методом жидкофазного параллельного синтеза на базе синтезированных соединений создана комбинаторная библиотека карбоксамидных производных, используемых на доклинической стадии разработки новых лекарственных веществ.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Ю.М. Атрощенко*, К.И. Кобраков***
СИНТЕЗ НОВЫХ ПИРАЗИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ МЕРКАПТОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
(*Тульский государственный педагогический университет им. <...> А.Н. Косыгина)
e-mail: reaktiv@tspu.tula.ru
Предложен метод синтеза ((3-метокси(этокси)пиразин-2-ил)сульфанил)уксусной
кислоты, основанный на последовательном замещении атомов галогена в 2,3-дихлорпиразине
под действием O- и S-нуклеофилов. <...> Методом жидкофазного параллельного
синтеза на базе синтезированных соединений создана комбинаторная библиотека карбоксамидных
производных, используемых на доклинической стадии разработки новых
лекарственных веществ. <...> Ключевые слова: пиразин, меркаптоуксусная кислота, нуклеофильное замещение, комбинаторный
синтез
Особое место в ряду шестичленных гетероциклов
занимают производные пиразина, многие
представители которых обладают различными
видами биологической активности, и на основе
14
которых созданы медицинские препараты антидепрессанты,
противовирусные, противораковые
средства и др. <...> .
Одним из подходов в синтезе производных
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. <...> 12
пиразина лежит замещение галогенов под действием
различных нуклеофильных агентов. <...> Избирательная
модификация пиразиновой структуры существенно
расширяет синтетический и практический
потенциал данного класса соединений. <...> Ранее
было показало, что использование в качестве катализатора
системы KF/Al2O3 в краун-эфире позволяет
осуществлять замещение галогена в 2,3дихлорпиразине
даже под действием малореакционноспособных
нуклеофилов [5]. <...> (1)
N
N
SCH2COOH
OR1
Обработка на первой стадии 2,3-дихлорпиразина
1 свежеприготовленными растворами
алкоксидов натрия приводит к образованию, согласно
данным ЯМР, 2-хлор-3-метокси(этокси)пиразина <...> На следующей стадии замещение второго
атома хлора осуществляли с использованием фторида
калия, нанесенного на оксид алюминия, и
краун-эфира. <...> Взаимодействие 2-хлор-3-метокси(этокси)пиразина
2 с этиловым эфиром меркаптоуксусной
кислоты <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: