РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2011/№ 12/

Синтез новых пиразиновых производных меркаптоуксусной кислоты

Представленный синтез основан на последовательном замещении атомов галогена в 2, 3-дихлорпиразине под действием О- и S-нуклеофилов. Методом жидкофазного параллельного синтеза на базе синтезированных соединений создана комбинаторная библиотека карбоксамидных производных, используемых на доклинической стадии разработки новых лекарственных веществ.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Ю.М. Атрощенко*, К.И. Кобраков*** СИНТЕЗ НОВЫХ ПИРАЗИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ МЕРКАПТОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (*Тульский государственный педагогический университет им. <...> А.Н. Косыгина) e-mail: reaktiv@tspu.tula.ru Предложен метод синтеза ((3-метокси(этокси)пиразин-2-ил)сульфанил)уксусной кислоты, основанный на последовательном замещении атомов галогена в 2,3-дихлорпиразине под действием O- и S-нуклеофилов. <...> Методом жидкофазного параллельного синтеза на базе синтезированных соединений создана комбинаторная библиотека карбоксамидных производных, используемых на доклинической стадии разработки новых лекарственных веществ. <...> Ключевые слова: пиразин, меркаптоуксусная кислота, нуклеофильное замещение, комбинаторный синтез Особое место в ряду шестичленных гетероциклов занимают производные пиразина, многие представители которых обладают различными видами биологической активности, и на основе 14 которых созданы медицинские препараты антидепрессанты, противовирусные, противораковые средства и др. <...> . Одним из подходов в синтезе производных ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. <...> 12 пиразина лежит замещение галогенов под действием различных нуклеофильных агентов. <...> Избирательная модификация пиразиновой структуры существенно расширяет синтетический и практический потенциал данного класса соединений. <...> Ранее было показало, что использование в качестве катализатора системы KF/Al2O3 в краун-эфире позволяет осуществлять замещение галогена в 2,3дихлорпиразине даже под действием малореакционноспособных нуклеофилов [5]. <...> (1) N N SCH2COOH OR1 Обработка на первой стадии 2,3-дихлорпиразина 1 свежеприготовленными растворами алкоксидов натрия приводит к образованию, согласно данным ЯМР, 2-хлор-3-метокси(этокси)пиразина <...> На следующей стадии замещение второго атома хлора осуществляли с использованием фторида калия, нанесенного на оксид алюминия, и краун-эфира. <...> Взаимодействие 2-хлор-3-метокси(этокси)пиразина 2 с этиловым эфиром меркаптоуксусной кислоты <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: