О-алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1, 2, 3-тригалогенпропанами
Исследовано О-алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1, 2, 3-тригалогенпропанами. Установлено, что фенол на порядок активнее аллилового спирта и в 3 раза активнее бензилового спирта. В салициловом спирте фенольный гидроксид в 5-7 раз активнее бензильного в реакции с бромистым аллилом и 1, 2, 3-тригалогенпропанами.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
*А.А. Богомазова, *Р.В. Кунакова, **С.С. Злотский
О-АЛКИЛИРОВАНИЕ ФЕНОЛА И СПИРТОВ АЛЛИЛБРОМИДОМ
И 1,2,3-ТРИГАЛОГЕНПРОПАНАМИ
**Уфимский государственный нефтяной технический университет)
e-mail: bogomazova-a-a@rambler.ru
(*Уфимская государственная академия экономики и сервиса,
Исследовано О-алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1,2,3-тригалогенпропанами. <...> Установлено, что фенол на порядок активнее аллилового спирта и в 3
раза активнее бензилового спирта. <...> В салициловом спирте фенольный гидроксил в 5-7 раз
активнее бензильного в реакции с бромистым аллилом и 1,2,3-тригалогенпропанами. <...> Ключевые слова: алкилирование, фенол, бензиловый спирт, салициловый спирт, аллиловый
спирт, аллилбромид, 1,2,3-тригалогенпропаны
Ранее мы изучили конденсацию пирокатехина
и салицилового спирта с полигалогеналканами
[1,2]. <...> Продолжая эти исследования, мы оценили
относительную активность фенола, бензилового
и аллилового спиртов в реакции Оалкилирования
бромистым алллилом. <...> В выбранных условиях (50-55С, NaOH в
спирте) фенол Iа активнее бензилового спирта Iб в
3 раза, тогда как соединение Iб в 3 раза активнее
спирта Iв (табл. <...> 10
Iг
R O CH2 CH CH2 HBr
IIIа в
При взаимодействии салицилового спирта
Iг с бромидом II на первом этапе образуется смесь
продуктов О-алкилирования неэквивалентных
ОН-групп (IVа + IVб), в которой соединение с
бензиловым гидроксилом IVа доминирует (IVа :
IVб = 7:1). <...> O
OH
OH
II
OH
IVa
OH
O
IVб
СН2
В дальнейшем соединения IVа и IVб превращаются
в диэфир V (рисунок). <...> 4
Таблица 1
О-алкилирование фенолов и спиртов бромистым
аллилом
Table 1. <...> Образование продуктов IVа + IVб и V при взаимодействии
салицилового спирта с аллилбромидом (0,1 моль салицилового
спирта, 0,2 моль NaOH, 0,6 моль аллилбромида,
0,015 моль катамина АБ, растворитель - толуол, Т = 60-70 ºС)
Fig. <...> Products formation IVа + IVб and V at interaction of salicylic
alcohol with the allyl bromide (0.1 mole of salicylic alcohol,
0.2 mole of NaOH, 0.6 mole of allyl bromide, 0.015 <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: