Синтез и изомерия производных 4-R-метилен-5-морфолин-4-ил-2, 4-дигидропиразол-3-она
Синтезированы ароматические нитросоединения, содержащие пиразолоновый цикл. Изучена изомерия замещенных метиленпиразолонов. Последующим гидрированием получены соответствующие аминосоединения.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Плахтинский2
СИНТЕЗ И ИЗОМЕРИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-R-МЕТИЛЕН-5-МОРФОЛИН-4-ИЛ-2,4ДИГИДРОПИРАЗОЛ-3-ОНA
(1Ярославский
государственный университет им. <...> П.Г. Демидова,
2Ярославский государственный технический университет)
e-mail: kaz@bio.uniyar.ac.ru
Синтезированы ароматические нитросоединения, содержащие пиразолоновый
цикл. <...> Ключевые слова: синтез, строение, производные пиразолона, изомерия, гидрирование
Ароматические нитро-, аминосоединения,
содержащие пиразолоновый цикл, находят широкое
применение в качестве лекарственных препаратов
[1,2], органических красителей [3, 4] и светочувствительных
материалов [5]. <...> *
N
(д),
H N2
щения этоксигруппы в соединении (I) оказалась
возможной благодаря влиянию электроноакцепторных
групп пиразолонового цикла и, в какой-то
степени, нитрофенильной группы. <...> Синтез осуществляли
в атмосфере азота, используя избыток
морфолина без другого растворителя. <...> Анализ спектров ЯМР 1Н показал наличие
для соединений (V) двух отличающихся наборов
сигналов в областях, характерных как для
ароматических, так и алифатических протонов,
что свидетельствовало о существовании двух
изомерных форм - (Z)- и (E)-изомеров. <...> Определить
принадлежность сигналов протонов анализируемых
продуктов к конкретной форме удалось
методом Н-Н двумерной NOESY-спектроскопии. <...> Данные NOESY-спектров соединений (Vа,д) показали,
что определяющим является кросс-пик
взаимодействия метиленового протона СНгруппы
и протонов СH2(N)-фрагмента морфолинового
цикла. <...> Можно заключить, что протоны (Z)изомеров
имеют большие значения химических
сдвигов по сравнению с химическими сдвигами
протонов (E)-форм. <...> Определив, что (Z)-изомер
относительно внециклической двойной связи является
преобладающим (мажорным), дальнейший
анализ соотношения изомерных форм проводили
с использованием метода ЯМР 1Н спектроскопии. <...> Следует отметить, что для метиленпиразолонов,
содержащих арильные фрагменты (Vа-г), соотношение
(Z)- и (E)-изомеров мало зависит от природы
заместителей в ароматическом <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: