Синтез аллиловых эфиров 2- и 4-трет-бутилфенолов модифицированной реакцией Вильямсона
Методом хромато-масс-спектрометрического анализа проведено исследование продуктов реакции 2-, и 4-трет-бутилфенолов с трехкратным избытком хлористого аллила в изопропиловом спирте в присутствии твердого гидроксида натрия. Вследствие пространственных затруднений, связанных с наличием трет-бутильной группы в ортоположении ароматического кольца, аллирование 2-трет-бутилфенола проходит менее селективно по сравнению с аллилированием 4-трет-бутилфенола.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
562
СИНТЕЗ АЛЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2- И 4-ТРЕТ-БУТИЛФЕНОЛОВ МОДИФИЦИРОВАННОЙ
РЕАКЦИЕЙ ВИЛЬЯМСОНА
1Научно-исследовательский технологический институт гербицидов
и регуляторов роста растений)
e-mail: innik_r@mail.ru
Методом хромато-масс-спектрометрического анализа проведено исследование
продуктов реакции 2-, 4-трет-бутилфенолов с трехкратным избытком хлористого аллила
в изопропиловом спирте в присутствии твердого гидроксида натрия. <...> Вследствие
пространственных затруднений, связанных с наличием трет-бутильной группы в ортоположении
ароматического кольца, аллилирование 2-трет-бутилфенола проходит менее
селективно по сравнению с аллилированием 4-трет-бутилфенола. <...> Ключевые слова: аллиловые эфиры фенолов, хромато-масс-спектрометрия
Аллиловые эфиры фенолов и замещенные
аллилфенолы нашли применение в сельском хозяйстве
в качестве гербицидов [1], в медицине при
изготовлении лекарственных препаратов [2], в
синтезе ингибиторов, присадок к маслам [3]. <...> Одним из широко используемых методов
синтеза аллиловых эфиров фенолов является метод
Кляйзена [4]. <...> Эфир (I) получен взаимодействием эквимольных
количеств трет-бутоксида калия и 2трет-бутилфенола
(III) с бромистым аллилом в
трет-бутиловом спирте [7], эфир (II) – взаимодействием
бромистого аллила и 4-трет-бутилфенола
(IV) с применением катализатора межфазного
переноса [8]. <...> Известен способ получения
эфиров взаимодействием фенолятов натрия с бромистым
аллилом в растворе метилового спирта –
синтез Вильямсона [9], однако примеры синтеза
эфиров (I, II) таким методом не описаны. <...> Аллилирование фенолов аллилгалогенидами
в щелочной среде может протекать по различным
направлениям: с образованием аллилфенолов
или эфиров фенолов [10, 11]. <...> Натриевая
соль фенола в полярных растворителях (спирт,
ацетон, вода) претерпевает О-аллилирование под
действием аллилгалогенидов. <...> Атака по углероду
облегчается использованием толуола, бензола,
проведением реакции в безводной среде, а также
полным превращением <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: