Сопряженные нитроалкены в реакциях циклоприсоединения 5. Механизм реакции [4+2] циклоприсоединения циклопентадиена к Е-2-n-нитрофенил-1-циано-1-нитроэтилену в воде в свете расчетов B3LYP/6-31G (d)

сопряженные нитроалкены реакции циклоприсоединения нитроалкены циклопентадиены

О перспективах расширения сырьевой базы магниевой промышленности, Синтез 1, 2-дибромалкилзамещенных карбоновых кислот ароматического ряда, ...

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [4+2] ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА K Е-2-пНИТРОФЕНИЛ-1-ЦИАН-1-НИТРОЭТИЛЕНУ В ВОДЕ В СВЕТЕ РАСЧЕТОВ B3LYP/6-31G(d) <...> Бараньски1 СОПРЯЖЕННЫE НИТРОАЛКЕНЫ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ (1Институт органической химии и технологии, Краковская политехника, 2 Лаборатория исследования воды и cтоков СХС, г. Тарнув, 3 Ивановский государственный химико-технологический университет) e-mail: radomir@chemia.pk.edu.pl На основании квантово-химических расчетов B3LYP/6-31G(d) показано, что реакции [4+2] циклоприсоединения циклопентадиена к Е-2-п-нитрофенил-1-циано-1нитроэтилену в водной среде протекают по такому же механизму, что и в низкополярных растворителях. <...> Превращение субстратов в 6-экзо-п-нитрофенил-5-экзо-циано-5эндо-нитронорборнен реализуется как двухступенчатый процесс, в то время как их конверсия в 6-эндо-п-нитрофенил-5-эндо-циано-5-экзо-нитронорборнен протекает как одноступенчатый процесс. <...> Ключевые слова: B3LYP/6-31G(d), [4+2] циклоприсоединениe, нитроалкены, циклопентадиен, механизм ВВЕДЕНИЕ Настоящая работа является продолжением исследований механизма реакции [4+2]-p-электронного циклоприсоединения сопряженных нитроалкенов <...> Отсюда следует, что применение более полярного растворителя в качестве реакционной среды может привести к механизмy реакции, предполагающему образование цвиттериона (пути С и D) [7-9]. <...> 5 89 N O но моделирование вероятных направлений реакции [4+2] циклоприсоединения циклопентадиена (1) к Е-2-п-нитрофенил-1-циано-1-нитроэтилену (2) в водной среде, так как вода принадлежит к числу наиболее полярных растворителей [7,8]. <...> С помощью расчетов B3LYP/6-31G(d) нами определены критические точки поверхностей потенциальной энергии (ППЭ) образования циклоаддуктов 3 и 4, а также параметры активации обеих реакций. <...> КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ РАСЧЕТЫ Квантовохимическое моделирование осуществляли методом функционала плотности [10] с использованием гибридного функционала B3LYP и базисного набора 6-31G(d), включенных в пакет Gaussian 03 [11], на суперкомпьютере <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт