Однореакторный синтез 3- (5-амино-1Н-1, 2, 4-триазол-3-ил) пропановой кислоты
Работа посвящена разработке эффективного метода синтеза представленного соединения.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.В. Чернышева, В.М. Чернышев, В.А. Таранушич
ОДНОРЕАКТОРНЫЙ СИНТЕЗ 3-(5-АМИНО-1H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛ)ПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ
(Южно-Российский государственный технический университет)
е-mail: chern13@yandex.ru
Показано, что реакция аминогуанидина с янтарной кислотой в водных растворах
приводит к трудноразделимой смеси 3-(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты
и 3,3'-(этан-1,2-диил)бис(1H-1,2,4-триазол-5-амина). <...> Предложен новый селективный
метод синтеза 3-(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты сплавлением
гидрохлорида аминогуанидина с янтарным ангидридом и последующей рециклизацией
образовавшегося гидрохлорида 2-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)гуанидина в щелочной среде. <...> Ключевые слова: 3-(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пропановая кислота, аминогуанидин, янтарная
кислота, янтарный ангидрид, селективность, однореакторный синтез
Азолы, содержащие в качестве заместителей
одновременно амино- и карбокси-группы, являются
исходными веществами для синтеза лекарственных
и биологически активных гетероароматических
олигоамидов [1-3]. <...> 22
NH
NH2
N
N
1
NH
NH2
N
N
3
Основным методом синтеза соединений 13
служит ацилирование аминогуанидина (АГ) дикарбоновыми
кислотами с последующей циклизацией
образовавшихся гуанилгидразидов в щелочной
среде [4, 7, 8]. <...> Этот метод позволяет получать
из АГ и щавелевой кислоты соединение 1 с выходом
около 80%, однако с другими дикарбоновыми
кислотами выходы существенно ниже [4, 8, 9]. <...> Аналогичная реакция АГ с янтарной кислотой
пока малоизучена. <...> 5
OH
O
NH
NH2
N
N
2
OH
O
O
OH
N
разработка эффективного метода синтеза соединения <...> В работе [10] предполагается, что при нагревании
гидрокарбоната аминогуанидина с янтарной
кислотой (ЯК) в воде сначала образуется
раствор сукцината аминогуанидина 4, который
при последующем кипячении в течение 8 часов
последовательно превращается в гуанилгидразид
янтарной кислоты 5 и соединение 3. <...> В работах [8, 9] при исследовании
аналогичной реакции АГ с малоновой кислотой
нами было установлено, что причиной малой
степени <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: