Синтез 1Н-1, 2, 4-триазол-1-илалкилфенолов
Работа посвящена соединениям, обладающим противогрибковой, антибактериальной, противовоспалительной, гипертензивной, инсектицидной активностью, а также - эффективным против ДНК- и РНК-геномных вирусов и проявляющим противоопухолевую активность.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Н.Е. Сидорина, В.А. Осянин, Ю.Н. Климочкин
СИНТЕЗ 1Н-1,2,4-ТРИАЗОЛ-1-ИЛАЛКИЛФЕНОЛОВ
(Самарский государственный технический университет)
e-mail: sidorinan@inbox.ru
Разработан эффективный метод синтеза 1H-1,2,4-триазол-1-илалкилфенолов из
1,2,4-триазола и 2- или 4-гидроксибензиловых спиртов. <...> Метод применим к гидроксибензиловым
спиртам, содержащим как донорные, так и акцепторные заместители. <...> Ключевые слова: 1H-1,2,4-триазол-1-илалкилфенолы, 1,2,4-триазол, 2- и 4-гидроксибензиловые
спирты, о- и п-метиленхиноны
Замещенные 1,2,4-триазолы и конденсированные
системы на их основе представляют значительный
интерес вследствие проявления ими
широкого спектра биологического действия. <...> Некоторые гликозилированные
1,2,4-триазолы, эффективные против
ДНК- и РНК-геномных вирусов [6], проявляют
противоопухолевую активность [7]. <...> В продолжение исследований по алкилированию
азотсодержащих гетероциклов о- и nметиленхинонами
[8, 9] нами исследовано взаимодействие
1Н-1,2,4-триазола c о- и п-гидроксибензиловыми
спиртами. <...> Реакцию проводили либо
путем кратковременного нагревания эквимолярной
смеси реагентов без растворителя при 160С
(соединения Ia-d), либо при кипячении в среде
ДМФА (Ie). <...> Важной особенностью
данного способа алкилирования является полное
отсутствие продуктов кватернизации по пиридиновому
атому азота триазольного фрагмента. <...> В
первом случае в спектрах ЯМР 1Н протоны при
атомах углерода триазольного фрагмента вследствие
отсутствия симметрии должны проявляться в
виде двух синглетов, тогда как во втором случае –
в виде одного синглета. <...> Данные спектров ЯМР 1Н
выделенных продуктов свидетельствуют об образовании
продуктов алкилирования молекулы
1,2,4-триазола по атому азота N(1): сигналы HTr-3
проявляются в виде синглетов в области 7.80-8.26 <...> Однако при
взаимодействии иодида (2-гидрокси-5-метоксибензил)триметиламмония,
выступающего в роли
предшественника соответствующего о-метиленхинона,
и 3,5-дибром-1,2,4-триазола был выделен
лишь ациклический продукт (If <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: