Синтез новых замещенных 6, 7-дициано-1, 2, 3, 4-тетрагидрохиноксалин-2-онов

орто-дикарбонитрил-хиноксалины органические полупроводники электролюминесцентные материалы флуоресценция активированное N-нуклеофильное замещение азотсодержащие гетероциклы синтез орто-дикарбонитрил-хиноксалинов производные хиноксалина

Полимерный состав трепаного льняного волокна селекционных сортов льна-долгунца "Зарянка" и "Могилевский-2", Синтез 2- (1-адамантил) -4-хинолинкарбоновой кислоты и ее производных, ...

С. И. Фирганг**, Г.А. Сташина** СИНТЕЗ НОВЫХ ЗАМЕЩЕННЫХ 6,7-ДИЦИАНО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОКСАЛИН-2-ОНОВ (*Ярославский государственный технический университет, **Институт органической химии им. <...> Н.Д. Зелинского РАН) e-mail: filimonovsi@ystu.ru Разработан метод синтеза новых замещенных 5,6-дициано-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалин-2-онов с флуоресцирующими свойствами, определено их строение и свойства. <...> Ключевые слова: флуоресценция, активированное N-нуклеофильное замещение, 4-бром-5нитрофталонитрил, восстановление, диамин, циклизация, этиловый эфир замещенных 2,4-диоксобутановых кислот, замещенные 6,7-дициано-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалин-2-оны, таутомерия Производные хиноксалин-2-она, полученные на основе соответствующих 1,2-диаминобензолов <...> [1], являются одним из перспективных классов азотсодержащих гетероциклов, так как обладают большим набором практически значимых свойств. <...> Кроме этого, они находят применение в электронике как эффективные электролюминесцентные материалы [5] и органические полупроводники [6-7]. <...> Для этих же целей применяются замещенные орто-дикарбонитрилы, находящие, кроме того, применение как реагенты для получения флуоресцирующих гексазоцикланов <...> К настоящему времени среди способов получения разнообразных производных хиноксалин2-она сведения о синтезе орто-дикарбонитрилхиноксалинов в литературе отсутствуют. <...> Нами разработан трехстадийный метод 6,7-дициано-1,2-дигидрохиноксалин-2синтеза онов 3 с широкими возможностями варьирования заместителей R1 и R2. <...> Он включает активированное N-нуклеофильное замещение брома в 4-бром5-нитрофталонитриле (БНФН) 1, восстановление двухвалентным оловом нитрогруппы и циклизацию диамина 2 с этиловыми эфирами замещенных 2,4-диоксобутановых кислот. <...> Показано, что наибольшее влияние на флуоресценцию синтезированных соединений оказывает природа заместителя R2. <...> Таким образом, комбинируя в гетероциклическом кольце заместители с различными донорно-акцепторными свойствами, можно добиться <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт