РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2011/№ 8/

Синтез и гетероциклизация пропаргиловых эфиров 1-галоген-3-органилокси-2-пропанола

Работа посвящена синтезу пропаргиловых эфиров 1-галоген-3-органилокси-2-пропанола и превращению их в производные 1, 4-диоксана, которые наряду с высоким синтетическим потенциалом являются эффективными ингибиторами кислотной коррозии металлов.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
М.А. Акперова, Г.М. Талыбов, С.Ф. Караев СИНТЕЗ И ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ 1-ГАЛОГЕН-3ОРГАНИЛОКСИ-2-ПРОПАНОЛА (Азербайджанская государственная нефтяная академия) e-mail: ahmed_adna@rambler.ru Действиe реагента-поставщика галогена (N-бромсукцинимид или смесь иода с клиноптилолитом) на эквимолярную смесь 3-органилокси-1-пропена с пропинолом приводит к образованию пропаргиловых эфиров 1-галоген-3-органилокси-2- пропанола. <...> Ключевые слова: гетероциклизация, 1-галоген-3-органилокси-2-пропанол, галогеналкоксилирование Обладая разнообразными практически полезными свойствами ацетиленовые галогенэфиры широко используются в органическом синтезе [1], в том числе, для получения биологически активных соединений [2-5]. <...> Одностадийным путем синтеза β-галогенэфиров ацетиленовых спиртов является галогеналкоксилирование субстратов с двойной связью <...> Последние, наряду с высоким синтетическим потенциалом являются эффективными ингибиторами кислотной коррозии металлов [6, 7]. <...> Нами установлено, что удобным (выход до 62%) одностадийным методом получения пропаргиловых эфиров 1-галоген-3-органилокси-2 пропанола (I-VI), является воздействие реагента поставщика галогена (N-Бромсукцинимид (NBS); I2 + клиноптилолит) на эквимолярную смесь 3-органилокси-1-пропена c пропинолом. <...> К охлажденной (-5С) и перемешиваемой эквимолярной смеси из 25 г (0.25 моль) аллилпропилового эфира и 14 г (0.25 моль) пропинола постепенно добавляли 44 г (0.25 моль) NBS так, чтобы температура реакционной смеси не превышала 0С. <...> Перемешивание продолжали 5 часов при комнатной температуре, образовавшийся сукцинимид отфильтровывали, смесь подщелачивали раствором 15 г едкого натра в 100 мл воды, экстрагировали эфиром и сушили CaCl2. <...> Аналогично, исходя из аллилового эфира циклогексанола, пропинола и NBS с выходом 65% получен пропаргиловый эфир 1-бром-3-циклогексилокси-2-пропанола (II), т. кип. <...> Исходя из aллилового эфира фенола, пропинола и NBS с выходом 68.5% получен пропарХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: