Синтез и гетероциклизация пропаргиловых эфиров 1-галоген-3-органилокси-2-пропанола
Работа посвящена синтезу пропаргиловых эфиров 1-галоген-3-органилокси-2-пропанола и превращению их в производные 1, 4-диоксана, которые наряду с высоким синтетическим потенциалом являются эффективными ингибиторами кислотной коррозии металлов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
М.А. Акперова, Г.М. Талыбов, С.Ф. Караев
СИНТЕЗ И ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ 1-ГАЛОГЕН-3ОРГАНИЛОКСИ-2-ПРОПАНОЛА
(Азербайджанская
государственная нефтяная академия)
e-mail: ahmed_adna@rambler.ru
Действиe реагента-поставщика галогена (N-бромсукцинимид или смесь иода с
клиноптилолитом) на эквимолярную смесь 3-органилокси-1-пропена с пропинолом приводит
к образованию пропаргиловых эфиров 1-галоген-3-органилокси-2- пропанола. <...> Ключевые слова: гетероциклизация, 1-галоген-3-органилокси-2-пропанол, галогеналкоксилирование
Обладая разнообразными практически полезными
свойствами ацетиленовые галогенэфиры
широко используются в органическом синтезе [1],
в том числе, для получения биологически активных
соединений [2-5]. <...> Одностадийным путем синтеза β-галогенэфиров
ацетиленовых спиртов является галогеналкоксилирование
субстратов с двойной связью <...> Последние, наряду с высоким синтетическим
потенциалом являются эффективными ингибиторами
кислотной коррозии металлов [6, 7]. <...> Нами установлено, что удобным (выход до
62%) одностадийным методом получения пропаргиловых
эфиров 1-галоген-3-органилокси-2 пропанола
(I-VI), является воздействие реагента поставщика
галогена (N-Бромсукцинимид (NBS);
I2 + клиноптилолит) на эквимолярную смесь
3-органилокси-1-пропена c пропинолом. <...> К охлажденной (-5С) и перемешиваемой
эквимолярной смеси из 25 г (0.25 моль)
аллилпропилового эфира и 14 г (0.25 моль) пропинола
постепенно добавляли 44 г (0.25 моль)
NBS так, чтобы температура реакционной смеси
не превышала 0С. <...> Перемешивание продолжали 5
часов при комнатной температуре, образовавшийся
сукцинимид отфильтровывали, смесь подщелачивали
раствором 15 г едкого натра в 100 мл воды,
экстрагировали эфиром и сушили CaCl2. <...> Аналогично, исходя из аллилового эфира
циклогексанола, пропинола и NBS с выходом 65%
получен пропаргиловый эфир 1-бром-3-циклогексилокси-2-пропанола
(II), т. кип. <...> Исходя из aллилового эфира фенола, пропинола
и NBS с выходом 68.5% получен пропарХИМИЯ
И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: