Синтез 4- (5-метил-1, 2, 4-оксадиазол-3-ил) бензойной кислоты каталитическим окислением кислородом
Разработан способ получения представленной кислоты селективным окислением метильной группы ароматического кольца в присутствии металл-бромидных комплексов кислородом в уксусной кислоте.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
С.В. Байков, Е.Е. Фролова, В.В. Соснина, С.В. Красников, Е.Р. Кофанов
СИНТЕЗ 4-(5-МЕТИЛ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
КАТАЛИТИЧЕСКИМ ОКИСЛЕНИЕМ КИСЛОРОДОМ
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: baykovsv@ystu.ru
Разработан способ получения 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты
селективным окислением метильной группы ароматического кольца в присутствии
металл-бромидных комплексов кислородом в уксусной кислоте. <...> Ключевые слова: 1,2,4-оксадиазол, карбоновая кислота, окисление, металлокомплексный катализ
Спектр биологических свойств 1,2,4-оксадиазольных
соединений крайне широк. <...> Популярными и хорошо зарекомендовавшими
себя на рынке билдинг-блоков являются пзамещенные
бензойные кислоты, содержащие оксадиазольный
цикл. <...> Первый
заключается в конденсации 4-карбоксибензальдегида
с нитроэтаном в присутствии ацетата аммония
(реакция Кневенагеля). <...> Однако окисление
метильной группы после формирования оксадиазольного
цикла позволяет исключить стадии
введения защитной группы (этерификация) и ее
снятия (гидролиз). <...> Мы опробовали
несколько окислительных систем: дихромат натрия
в кислой среде (а), перманганат калия в воде <...> (b), перманганат калия в водном пиридине (c) и
CN
CN
HON
NH2
O
N
R 2
N
O
N
N
жидкофазное каталитическое окисление кислородом <...> Несмотря на то, что данный способ
позволяет получить целевую кислоту 2, он имеет
ряд недостатков. <...> 8
109
N O
N
N O
N
+ HOOC
3
N O
N
COOH
COOH
ние не удается провести до конца даже при значительном
избытке окисляющего реагента. <...> 5
10
6
1,5
Продукт
окисления
1, 2
1-3
2
2
Проведение реакции в водном растворе
перманганата калия осложняется плохой растворимостью
исходного соединения. <...> Через 10 часов
были выделены: монокислота 2, дикислота 3 и
исходное соединение 1. <...> Для решения проблемы растворимости воду
заменили водным пиридином. <...> Жидкофазное каталитическое окисление
кислородом хорошо проявило себя в синтезе карбоновых
кислот с гетероциклическим фрагментом,
а также для решения многих других <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: