Использование новых азометинов на основе 2-амино-1- (4-нитрофенил) -пропан-1, 3-диола в асимметрическом сульфоксидировании
Работа посвящена поиску и использованию новых азометинов в качестве лигандов в асимметрическом сульфоксидировании.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
К.С. Родыгин, Ю.В. Крымская, С.А. Рубцова, А.В. Кучин
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ НОВЫХ АЗOМЕТИНОВ НА ОСНОВЕ 2-АМИНО-1-(4-НИТРОФЕНИЛ)ПРОПАН-1,3-ДИОЛА
В АСИММЕТРИЧЕСКОМ СУЛЬФОКСИДИРОВАНИИ
(Институт химии Коми НЦ УрО РАН)
e-mail: konstantinrs@rambler.ru
Изучено асимметрическое сульфоксидирование 2-(бензилсульфанил)-1Н-бензимидазола,
фенилфенацилсульфида и 1-фенил-5-метилтиотетразола в каталитических условиях
в присутствии новых салицилальдиминов на основе 2-амино-1-(4-нитрофенил)пропан-1,3-диола. <...> Обнаружена зависимость энантиоселективности реакции от
природы заместителей в ароматическом кольце лигандов. <...> Ключевые слова: основания Шиффа, асимметрическое сульфоксидирование
Хиральные сульфоксиды находят широкое
применение в асимметрическом синтезе [1,2], в
качестве антидепрессантов и антиоксидантов [3],
ингибиторов желудочной кислоты [4,5]. <...> Биологическая
активность и высокая эффективность использования
сульфоксидов в асимметрических
трансформациях во многом объясняется большой
конфигурационной стабильностью сульфоксидной
группы. <...> Значительный интерес к хиральным
сульфоксидам поддерживается также благодаря
обнаружению биологически активных сульфоксидов
определенной конфигурации [6,7]. <...> Существует
несколько подходов к получению хиральных
сульфоксидов с высокой энантиомерной чистотой,
но наиболее распространенный метод синтеза –
энантиоселективное окисление доступных прохиральных
сульфидов [8,9]. <...> Различные каталитические
системы в настоящее время применяются в
фармацевтической промышленности и используются
в синтезе биологически активных соединений,
как сообщается в обзоре [10]. <...> К ним относится
модифицированная система Шарплесса (Ti(iOPr)4/DET/H2O),
позволяющая проводить энантиоселективное
окисление сульфидов [11-16]. <...> Альтернативным
катализатором для получения
энантиомернообогащенных сульфоксидов
является система Больма (VO(acac)2/хиральные
азометины), основанная на получаемых in situ ванадиевых
комплексах с хиральными основаниями <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: