Исследование иодциклизации 4-аллил-5-метил-1, 2, 4-триазол-3-тиона

тиираниевые ионы дигидротиазин-тиазолиновые перегруппировки пятичленные циклы иодциклизация шестичленные циклы

Активные растворители в синтезе олигоэфирацильных производных эпоксидных олигомеров и неорганических кислот, Спектрофотометрическое исследование разнолигандных комплексов ванадия с 2, 6-дитиол-4-третбутилфенолом и гидрофобными аминами, ...

Ильиных, А.Л. Фролов, Д.Г. Ким ИССЛЕДОВАНИЕ ИОДЦИКЛИЗАЦИИ 4-АЛЛИЛ-5-МЕТИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТИОНА (Южно-Уральский государственный университет) e-mail: kim_dg48@mail.ru, elena.ilinykh@mail.ru, gsorcal@gmail.com Иодциклизация 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона протекает с образованием смеси двух соединений – производных [1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолия и [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазиния, которые в растворах претерпевают дигидротиазинтиазолиновую перегруппировку. <...> В более поздней работе [2] авторы считают, что иодциклизация 4-аллил-3-аллиламино-1,2,4триазол-3-тиона приводит к замыканию только пятичленного цикла. <...> В работе [3] показано, что взаимодействие N-аллильных производных 2хинолонов с иодом также приводит к образованию пятичленного цикла. <...> (1), в котором метильная группа, как и аллиламиногруппа, обладает электронодонорными свойствами. <...> Исходное соединение 1 синтезировано взаимодействием аллилизотиоцианата с гидразидом уксусной кислоты по методу [1]. <...> К раствору 0,508 г (2 ммоль) иода в 3 мл растворителя (ледяная уксусная кислота, эфир или хлороформ) добавляют раствор 0,155 г (1 ммоль) соединения 1 в 3 мл растворителя. <...> Реакционную смесь выдерживают 6 сут при комнатной температуре (20-25 оС) и отделяют образовавшуюся смесь трииодидов 2a и 3a. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Нами установлено, что взаимодействие соединения 1 с иодом, независимо от природы растворителя (хлороформ, эфир, уксусная кислота, этанол, ацетон) приводит к образованию смеси трииодидов 6-иодметил-3-метил-5,6-дигидро-1Н[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолия (2a) и 6-иод-3метил-6,7-дигидро-1Н,5Н-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1, 3]тиазиния (3a), которые под действием NaI в ацетоне превращаются в соответствующие иодиды (2b, 3b) (схема). <...> Методом ЯМР 1Н исследован раствор, полученный добавлением иода к соединению 1 в дейтероацетоне. <...> Через 24 ч основным продуктом является трииодид 2а, что свидетельствует о его первоначальном образовании. <...> В реакционной смеси обнаружено также исходное соединение 1, количество которого в 2 раза меньше по сравнению с <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт