Синтез 4- (азациклоалкил) фталонитрилов в присутствии металлокомплексных катализаторов
Разработан новый метод представленного синтеза. Исследована реакция 4-бромфталонитрила с различными аминами в присутствии медных комплексных катализаторов. Получены и охарактеризованы новые 4-азациклоалкилзамещенные фталонитрилы.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
В.Б. Лысков, О.В. Доброхотов, С.И. Филимонов, И.Г. Абрамов, В.С. Шарунов, А.С. Данилова
СИНТЕЗ 4-(АЗАЦИКЛОАЛКИЛ)ФТАЛОНИТРИЛОВ В ПРИСУТСТВИИ
МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: abramovig@ystu.ru
Разработан новый метод синтеза 4-азациклоалкилзамещенных фталонитрилов. <...> Исследована реакция 4-бромфталонитрила с различными аминами в присутствии медных
комплексных катализаторов. <...> Получены и охарактеризованы новые 4азациклоалкилзамещенные
фталонитрилы.
щение, L-пролин, α,α-бипиридил, [1,10]фенантролин, комплексный катализатор
Для синтеза фталоцианинов [1, 2], гексазоцикланов <...> С целью
получения замещенных фталонитрилов, содержащих
азациклоалифатический фрагмент, нами проведены
исследования реакции нуклеофильного
замещения атома брома в 4-бромфталонитриле
(БФН) различными циклоалкиламинами в присутствии
медных комплексных катализаторов и
К2СО3, протекающей по схеме 1:
NC
NC
1
БФН
R =
+
1
БФН
N
b
N
c
N
O
d
e
Br
R =
HR
O
N
a
N
b
Cu(I), лиганд
K2CO3 ac
O
N
N
N
Br
NC
NC
+
HR
1
БФН
N
NN
NC
NC
N
N
f
Схема 1
Scheme 1
Известно, что в 4-бром-5-нитрофталонитриле
атом брома сравнительно легко замещается
циклоалифатическими и ароматическими аминами
в среде ДМФА [5]. <...> В отличие от него, в БФН
при отсутствии комплексных катализаторов наличия
двух цианогрупп в ароматическом кольце
субстрата недостаточно для эффективного проте34
b
d
N
c
Cu(I), лиганд
BrK2CO3
+
N
N
O
HR
Cu(I), лиганд
K2CO3
NC
NC
N
e
2(a-g)
N
N
R
N
N
g
d f
2(a-g)
N
N
O
R
N
N
e
g
NC
NC
N
N
f
Ключевые слова: 4-(азациклоалкил) фталонитрилы, 4-бромфталонитрил, нуклеофильное замекания
указанной SNAr-реакции, даже при кипячении
в ДМФА [6]. <...> Поэтому необходимо применять
дополнительные средства для активации данной
ароматической системы. <...> В наших исследованиях
для этих целей <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: