О структуре бензола
О химических свойствах структурной формулы бензола.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
О структуре
бензола
ИЗ ПИСЕМ В РЕДАКЦИЮ
зующийся при сгорании светильного
газа. <...> Проанализировав эту жидкость,
он пришел к выводу, что держит в руках
неизвестное вещество — углеводород
с формулой С6
Э
по-русски — бензол. <...> Химики увлеклись
находкой, однако для понимания
химических свойств потребовалась
структурная формула. <...> Ее вывел Август
Кекуле: увидев во сне змея, кусающего
себя за хвост, он сообразил, что бензол
— плоский шестиугольник из атомов
углерода. <...> Эта идея
вызвала некоторое раздражение, и химик
Альберт Ладенбург предположил,
что никаких двойных связей в бензоле
нет и на самом деле это трехгранная
призма: два треугольника, стоящие
один над другим. <...> В 1865 году на конференции
в Женеве химики отвергли идею
Ладенбурга и приняли модель Кекуле. <...> Как ни странно, химия бензола для
обеих структур оказывается довольно
схожей, а номенклатура соединений
так и вовсе неразличимой. <...> Для этого
достаточно сказать, что в первом треугольнике
призмы находятся атомы
номер 1, 5 и 3, а во втором — 2, 4, 6. <...> Н6
Нитробензол (в положении 1 находится
NO2
положении, а толуол (в положении 1
— CH3
) нитрируется только в мета)
— в орто- и пара-положениях,
а в мета- — никогда
Это объясняют чередованием зарядов
в бензольном шестиугольнике
после появления группы-заместителя:
в нитробензоле группа NO2
тянет
отталкивает с соответствующими последствиями
для химических свойств
молекулы. <...> Однако если заместитель
60
электроны на себя и на ближайших к
нему орто-положениях получается положительный
заряд. <...> А группа CH3
заряд
, названный Benzen,
та история началась в 1825
году, когда Майкл Фарадей
обратил внимание на
жидкий конденсат, обраоказывается
в одной из вершин призмы,
то он либо притянет электроны к
своему треугольнику, либо отпихнет
их ко второму. <...> В первом случае получим
химию нитробензола, во втором
— толуола. <...> В общем, на основании объемной
молекулы бензола можно построить
целую новую химию ароматических соединений,
в которой не будет никаких <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: