Предмет. Дефицит исполнения программ обязательного медицинского страхования в регионах страны вызывает необходимость развития коммерческих способов финансирования здравоохранения, в том числе добровольного медицинского страхования. Разработка и оценка эффективности управленческих мероприятий по развитию этого вида страхования должны осуществляться с помощью математико-статистических методов. Поскольку экономика России характеризуется неустойчивым развитием территорий, разработанные меры по развитию системы добровольного медицинского страхования должны быть адаптированы в соответствии с социально-экономическими особенностями развития регионов. Цели. Определить факторы, влияющие на развитие добровольного медицинского страхования в регионах Российской Федерации. Выявить однородные группы субъектов страны по факторам, влияющим на развитие добровольного медицинского страхования. Методология. В работе используются функциональный и исторический подходы к анализу предмета, а также многомерные методы классификации, методы снижения размерности, статистические группировки, методы построения рейтингов. Результаты. Разработана методика многомерной классификации субъектов Российской Федерации по факторам, обусловливающим развитие добровольного медицинского страхования. Регионы страны распределены на 7 типологических групп по уровню социально-экономического развития. Для каждой из групп регионов проанализированы предпосылки, обусловливающие текущий уровень развития добровольного медицинского страхования. Выводы. Выявлены регионы, в которых уровень развития добровольного медицинского страхования не соответствует сложившемуся уровню социально-экономического и демографического развития. В качестве основного показателя развития системы добровольного медицинского страхования использован объем собранных страховых премий в расчете на 1 чел. постоянного населения региона. Сформированы предложения по развитию добровольного медицинского страхования в регионах этой группы. Дана характеристика регионов с точки зрения перспективности ведения страхового бизнеса.