Поле управленческой деятельности в современных организациях претерпевает сегодня существенные трансформации. Роботизированное производство становится все более распространенным. В этой ситуации возрастает важность изучения деятельности руководителей в организации всех уровней, в частности, руководителей среднего звена, так как именно они выступают ядром организации, имея наиболее глубокий опыт, знания о компании, занимаясь организацией и осуществлением ежедневной операционной деятельности. Фактор управленческой свободы в деятельности руководителей среднего звена выступает новым ответом на требования инновационной активности и конкурентоспособности современной организации. Одновременно с этим процессы глобализации приводят к установлению партнерских отношений между российскими и европейскими компаниями, однако их эффективность во многом зависит от понимания социокультурной основы управления. В статье рассматриваются социокультурные предпосылки формирования управленческой свободы в России и Европе. Проводятся различия между российской и европейской историей в вопросах предпринимательской деятельности, основах ее возникновения, сословий-участников и функциональных особенностей деятельности руководителей в организациях того времени. Описывается специфика социальных институтов, являвшихся базой для развития делового мира, а также оказывавших влияние на содержание управленческой свободы.